[发明专利]一种含1,3-二噻烷结构的多取代烯烃衍生物的合成方法在审
申请号: | 201410330686.0 | 申请日: | 2014-07-11 |
公开(公告)号: | CN105272962A | 公开(公告)日: | 2016-01-27 |
发明(设计)人: | 唐寿初;杜文斌;田丽霞;赖俊汕 | 申请(专利权)人: | 兰州大学 |
主分类号: | C07D339/08 | 分类号: | C07D339/08 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 730000 甘肃*** | 国省代码: | 甘肃;62 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 二噻烷 结构 取代 烯烃 衍生物 合成 方法 | ||
1.一种含3-二噻烷结构的多取代烯烃衍生物的制备方法,其特征是:在催化剂Lewis酸,活化剂N-氯代丁二酰亚胺存在下,空气或氧气为氧化剂,1,3-二噻烷直接与多取代烯烃化合物在溶剂中发生氧化自由基偶联反应,分离纯化后得到含1,3-二噻烷结构的多取代烯烃衍生物。具体按照以下通式所示方法合成:
通式一:
或通式二:
通式一、二中的具体步骤为:将1.0当量的1,3-二噻烷A溶解于溶剂中,搅拌,加入1.2当量N-氯代丁二酰亚胺,反应40至60分钟,再加入取代烯烃B(或C)和Lewis酸,反应8至48小时,薄层色谱监测至反应完毕后分离纯化得到1,3-二噻烷衍生物D(或E)。
通式一、二中的R1,R2基团是C6~C60内的芳香基团,包括苯基、取代苯基、1-萘基、2-萘基,或与烯键相连的一端为叔碳的C1~C40内的脂肪基团;
R3,R4,R5基团是氢或C1~C40内的脂肪基团,包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、苄基,或C6~C60内的芳香基团,包括苯基、取代苯基、1-萘基、2-萘基,或烷氧基、羟基、氟、氯、溴、碘。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征是:1,3-二噻烷、多取代烯烃、N-氯代丁二酰亚胺和Lewis酸的物质的量比为:1∶0.9∶1.2∶0.1。
3.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征是:所述的催化剂Lewis酸为三氟化硼乙醚、甲磺酸、无水三氯化铁的任一种。
4.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征是:所述的溶剂为1,2-二氯乙烷或二氯甲烷。
5.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征是:所述的活化剂为N-氯代丁二酰亚胺。
6.根据权利要求1或2所述的制备方法,其特征是:所属的氧化剂为空气或氧气。
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