[发明专利]一种细胞膜靶向一氧化氮荧光探针及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种细胞膜靶向一氧化氮荧光探针，其特征在于，具有通式(I)所示的结构：

其中，R₁为C₈～C₁₆直链烷基，R₂为-SO₃H或-SO₃Na。

2.一种制备权利要求1所述的细胞膜靶向一氧化氮荧光探针的方法，包括以下步骤：

(1)无水无氧条件下，将3,4-二硝基苯甲酰氯溶于二氯甲烷中，滴入C₈～C₁₆直链烷基吡咯的二氯甲烷溶液，室温搅拌24～48小时；反应结束，简单提纯后将提纯物溶于无水二氯甲烷中，降温至0～-10℃，在氮气保护下滴入2,4-二甲基吡咯和三氯氧磷，室温继续搅拌12～36小时，然后滴加三乙胺、三氟化硼乙醚，室温反应至薄层层析显示原料已反应完全；经提纯得到紫红色粉末化合物A；其中，3,4-二硝基苯甲酰氯、直链烷基吡咯、2,4-二甲基吡咯、三氯氧磷、三乙胺、三氟化硼乙醚的摩尔比为1.1～1.3：1：1～1.2：1～1.2：3～5：3～5；

(2)将化合物A溶于无水二氯甲烷，降温至-50℃～-40℃，氮气保护下滴加氯磺酸，滴加完毕，缓慢升至室温，待原料反应完全，加弱碱调节pH至7～8，停止反应；经提纯得到暗红色化合物B；其中，化合物A、氯磺酸的摩尔比为1：2～8；

(3)将化合物B溶于无水乙醇，氮气保护下加入水合肼和钯碳，加热回流3～5小时，反应完全后过滤除去钯碳，滤液旋干后经提纯得到上述细胞膜靶向一氧化氮荧光探针；其中，化合物B、水合肼、钯碳的摩尔比为1：5～10：0.5～1.5。

3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述的C₈～C₁₆直链烷基吡咯为2-十六烷基吡咯、2-十二烷基吡咯或2-八烷基吡咯。

4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述的弱碱为碳酸氢钠。

5.权利要求1所述的细胞膜靶向一氧化氮荧光探针在一氧化氮检测领域中的应用。