[发明专利]一种(E)-2,4,5-三取代-(1-丙烯基)噁唑环类化合物及其制备方法有效
申请号: | 201410558746.4 | 申请日: | 2014-10-20 |
公开(公告)号: | CN104402839B | 公开(公告)日: | 2016-11-02 |
发明(设计)人: | 赵晓明;张亮 | 申请(专利权)人: | 同济大学 |
主分类号: | C07D263/32 | 分类号: | C07D263/32;C07D263/40 |
代理公司: | 上海科盛知识产权代理有限公司 31225 | 代理人: | 王小荣 |
地址: | 200092 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 取代 丙烯 噁唑环类 化合物 及其 制备 方法 | ||
技术领域
本发明属于有机化学技术领域,涉及一种(E)-2,4,5-三取代-(1-丙烯基)噁唑环类化合物及其制备方法和用途。
背景技术
噁唑环衍生物是一种非常重要的化合物,呈现出多种生物和药物活性。a)P.Wipf,Chem.Rev.1995,95,2115;b)N.Desroy,F.Moreau,S.Briet,G.Le Fralliec,S.Floquet,L.Durant,V.Vongsouthi,V.Gerusz,A.Denis,S.Escaich,Bioorg.Med.Chem.2009,17,1276;c)S.Heng,K.R.Gryncel,E.R.Kantrowitz,Bioorg.Med.Chem.2009,17,3916;d)W.Wang,D.Yao,M.Gu,M.Fan,J.Li,Y.Xing,F.Nan,Bioorg.Med.Chem.Lett.2005,15,5284.目前,人们也发展了许多合成噁唑环衍生物的方法,(a)P.G.Ferrini and A.Marxer,Angew.Chem.,Int.Ed.Engl.,1963,2,99;(b)R.Nesi,S.Turchi and D.Giomi,J.Org.Chem.,1996,61,7933;(c)C.Verrier,T.Martin,C.Hoarau and F.Marsais,J.Org.Chem.,2008,73,7383;(d)B.Shi,A.J.Blake,W.Lewis,I.B.Campbell,B.D.Judkins and C.J.Moody,J.Org.Chem.,2005,75,152;(e)E.Merkul and T.J.J.Muller,Chem.Commun.,2006,4817;(f)H.-F.Jiang,H.-W.Huang,H.Cao and C.-R.Qi,Org.Lett.,2010,12,5561;(g)C.-F.Wan,J.-T.Zhang,S.-J.Wang,J.-M.Fan and Z.-Y.Wang,Org.Lett.,2010,12,2338;(h)P.Y.Coqueron,C.Didier and M.A.Ciufolini,Angew.Chem.,Int.Ed.,2003,42,1411;(i)T.Lechel,D.Lentz and H.U.Reissig,Chem.-Eur.J.,2009,15,5432.(j)A.J.Phillips,Y.Uto,P.Wipf,M.J.Reno and D.R.Williams,Org.Lett.,2000,2,1165;(k)A.I.Meyers and F.X.Tavares,J.Org.Chem.,1996,61,8207;(1)D.R.Williams,D.P.Lowder,G.-Y.Gu and D.A.Brooks,Tetrahedron Lett.,1997,38,331.(m)E.F.Flegeau,M.E.Popkin and M.F.Greaney,Org.Lett.,2006,8,2495;(n)K.Lee,C.M.Counceller and J.P.Stambuli,Org.Lett.,2009,11,1457;(o)D.R.Williams and L.F.Fu,Org.Lett.,2010,12,808.
上述文献报道的方法中,最经典、最简单的方法为通过[3+2]成环反应来进行制备,然而,此类方法通常采用腈或者官能团化的酮,而这类化合物不稳定,并且合成步骤复杂。目前,未见有关N,O-双三甲基硅基乙酰胺用于噁唑环合成的报道。由于N,O-双三甲基硅基乙酰胺廉价易得,因此,将N,O-双三甲基硅基乙酰胺用于制备噁唑环则具有很好的实际意义。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种采用N,O-双三甲基硅基乙酰胺来制备(E)-2,4,5-三取代-(1-丙烯基)噁唑环类化合物的方法。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现:
一种(E)-2,4,5-三取代-(1-丙烯基)噁唑环类化合物,该化合物的结构式为:
其中,R1,R2任意选自苯环或者含取代基的芳基,所述的R1与R2相同或不同,所述的芳基为苯基。
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