[发明专利]一种二氢吡啶类衍生物及其合成方法与用途

权利要求书

1.一种二氢吡啶类衍生物，其具有如下结构式(I)：

其中，R为C₁-C₆烷基；

R₁、R₂各自独立地选自H或C₁-C₆烷基；

Ar为具有6-10个碳原子的亚芳基或具有4-8个碳原子的亚杂芳基；

R₃选自H、羟基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基或-NR₄R₅，R₄、R₅各自独立地选自H或C₁-C₆烷基。

2.权利要求1所述二氢吡啶类衍生物的合成方法，所述合成方法包括如下步骤：

(1)下式(1')的吡喃酮化合物与丙二腈在乙酸酐存在下回流反应，得到下式(1)化合物，

其中，R₁、R₂如权利要求1所定义；

(2)上式(1)化合物与氨基化合物R-NH₂反应，得到下式(2)化合物：

其中，R如权利要求1所定义；

(3)上式(2)化合物与醛化合物R₃-ArCHO在二甲基亚砜和哌啶的混合有机溶剂中进行反应，得到所述二氢吡啶类衍生物，其中R₃、Ar如权利要求1所定义。

3.如权利要求2所述的合成方法，其特征在于：步骤(1)中，2,6-二甲基-4-吡喃酮与丙二腈的摩尔比为1:5-15。

4.如权利要求2-3任一项所述的合成方法，其特征在于：步骤(2)中，反应溶剂为乙腈，式(1)化合物与氨基化合物R-NH₂的摩尔比为1:1-3。

5.如权利要求2-4任一项所述的合成方法，其特征在于：步骤(3)中，式(2)化合物与醛化合物R₃-ArCHO的摩尔比为1:1.5-3。

6.如权利要求2-5任一项所述的合成方法，其特征在于：步骤(3)中，二甲基亚砜与哌啶的体积比为30-50:1。

7.权利要求1所述二氢吡啶类衍生物在聚集诱导发光领域中的用途。

8.如权利要求7所述的用途，其特征在于：所述聚集诱导发光领域为荧光传感器领域、生物标记及荧光成像领域或有机发光器件领域。

9.如权利要求7-8所述的用途，其特征在于：实现该用途的技术手段为：将所述二氢吡啶类衍生物溶解在THF中，然后逐渐加入水，从而实现了荧光由弱到强的转变。

10.如权利要求9所述的用途，其特征在于：在实现所述用途的所述技术手段中，水在四氢呋喃和水的混合溶剂中的体积含量为80-99％，最优选地，水在四氢呋喃和水的混合溶剂中的体积含量为90％。