[发明专利]一种二氢吡啶类衍生物及其合成方法与用途

说明书

技术领域

本发明涉及一种含氮杂环化合物及其合成方法与用途，更特别地涉及一种具有诱导发光性能的二氢吡啶类衍生物及其合成方法与用途，属于有机化学合成与应用领域。 

背景技术

常见的荧光有机分子在溶液中发光效率很高，但在聚集态或固态时其发光效率通常会降低，这就是聚集导致的荧光淬灭现象，正是该原因在很大程度上限制了这些有机分子在成膜或固态形式下的应用。 

为了客服上述缺陷，人们进行了大量的科研研究，并取得了一定的成果。 

2001年，唐本忠研究组(Chem.Commun.2001,1740-1741；J.Mater.Chem.,2001,11,p 2974-2978)发现了具有聚集诱导发光现象的化合物，该类化合物在溶液中发射弱的荧光，但在聚集态或固态却发射出很强的荧光，这一发现为发展聚集态荧光材料提供了一个新的思路。 

但到目前为止，所报道的具有聚集诱导发光性质的荧光团，大多为发射蓝色荧光的多环芳烃(例如参见文献：Chem.Soc.Rev.2011,40,5361-5388)。 

因此，为了扩展具有聚集诱导发光效应的荧光团和拓宽它们的发射波长范围，寻找并合成一类新的化合物，仍存在继续进行研究和探索的必要，这是目前该领域的研究热点和重点，也正是本发明得以完成的基础所在和动力所倚。 

发明内容

有鉴于此，为了解决上述现有技术中存在的诸多缺陷，本发明人合成出了一类全新的二氢吡啶类衍生物，并发现其具有良好的荧光性能，可应用于多个领域。 

在此，申请人意欲说明的是，本发明的技术方案是在浙江省公益技术应用研究项目基金(2012C23030)的资助下得以完成，在此表示感谢。 

本发明涉及一种二氢吡啶类衍生物及其合成方法与用途，更具体而言，本发明涉及如下的几个方面。 

第一个方面，本发明涉及一种二氢吡啶类衍生物，其具有如下结构式(I)： 

其中，R为C₁-C₆烷基； 

R₁、R₂各自独立地选自H或C₁-C₆烷基； 

Ar为具有6-10个碳原子的亚芳基或具有4-8个碳原子的亚杂芳基； 

R₃选自H、羟基、C₁-C₆烷基、C₁-C₆烷氧基或-NR₄R₅，R₄、R₅各自独立地选自H或C₁-C₆烷基。 

在本发明的二氢吡啶类衍生物中，除非另有规定，自始至终，C₁-C₆烷基的含义是指具有1-6个碳原子的直链或支链烷基，其包括了C₁烷基、C₂烷基、C₃烷基、C₄烷基、C₅烷基或C₆烷基，非限定性地例如可为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基或正己基等。 

在本发明的二氢吡啶类衍生物中，除非另有规定，自始至终，具有6-10个碳原子的亚芳基是指具有6-10个碳源的芳基再次去掉一个H原子后的残基，例如可为亚苯基、亚萘基等。 

在本发明的二氢吡啶类衍生物中，除非另有规定，自始至终，具有4-8个碳原子的亚杂芳基是指具有4-8个碳原子的杂芳基再次去掉一个H原子后的残基，其中的杂原子可为1-3个选自O、S或N的杂原子，该亚杂芳基例如可为亚噻吩基、亚呋喃基等。 

在本发明的二氢吡啶类衍生物中，除非另有规定，自始至终，C₁-C₆烷氧基是指上述定义的“C₁-C₆烷基”与O原子相连后的基团。 

在本发明的二氢吡啶类衍生物中，作为一种例举，所述R₃-Ar-例如可为苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-(N,N-二甲基)苯基、2-噻吩基或4-羟基苯基等。 

第二个方面，本发明涉及上述二氢吡啶类衍生物的合成方法，所述合成方法包括如下步骤： 

(1)下式(1')的吡喃酮化合物与丙二腈在乙酸酐存在下回流反应，得到下式(1)化合物，