[发明专利]一种可溶性并噻吩衍生物及其制备和应用有效

专利信息
申请号: 201410645628.7 申请日: 2014-11-12
公开(公告)号: CN105646528B 公开(公告)日: 2018-09-28
发明(设计)人: 鄂彦鹏;林珑;缪拉·居尔丘尔;刘月中;贾晓雷;邢颖 申请(专利权)人: 中国中化股份有限公司;沈阳化工研究院有限公司
主分类号: C07D495/14 分类号: C07D495/14;C09K11/06;H01L51/30
代理公司: 沈阳科苑专利商标代理有限公司 21002 代理人: 李颖;何薇
地址: 100031 北*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 一种 可溶性 噻吩 衍生物 及其 制备 应用
【说明书】:

发明提供了一种可溶性并噻吩衍生物,具有式(1)结构。本发明以平面性和共轭性较好的并三噻吩为核心,在其2,6位引入多种带炔基的取代基团,在提高溶解性的同时可尽可能地不破坏并三噻吩核的共轭性,实现较高的场效应迁移率。本发明提供了一种可溶性并噻吩衍生物及其使用的有机薄膜晶体管,其载流子迁移率可达0.46cm2V‑1s‑1,开关电流比达106

技术领域

本发明涉及有机半导体材料技术领域,特别涉及一种可溶性并噻吩衍生物及其制备和应用。

背景技术

近年来,随着有机薄膜晶体管(Organic thin-film transistor,OTFT)在集成电路和传感器等方面应用的发展,对高迁移率有机半导体材料的研究和开发非常活跃。可溶液法加工是OTFT的独特优势之一,采用溶液法制备器件可以大幅降低器件成本,从而有利于器件的广泛应用,这也使得通过溶液法制备成为OTFT的研究热点。

噻吩类化合物是一类非常有应用前景的的小分子材料,并噻吩作为其中的一种,是将噻吩环并起来形成类似并苯结构的化合物,使噻吩环共面以增加其共轭性。与并噻吩衍生物类似,并噻吩也有二并、三并、四并以及五并化合物(参见如下)。1998年,剑桥大学Li等首先采用并三噻吩的二聚体作为场效应晶体管的活性层进行了研究,发现其迁移率为0.05cm2V-1s-1左右,但其开关电流比非常高,达108[Li X C,Sirringhaus H,Garnier F,etal.J.Am.Chem.Soc.,1998,120:2206-2207]。2005年,刘云祈等采用并五噻吩作为晶体管的活性层,并对器件进行适度的优化,其场效应性能得到了大幅度的提升,迁移率达到0.045cm2V-1s-1[Xiao K,Liu Y Q,Qi T,et al.J.Am.Chem.Soc.,2005,127:13281-13286]。但是,并噻吩类衍生物的溶解性较差,无法满足溶液法加工OTFT的要求,大多仍是采用蒸镀法进行器件的制备。

目前,现有技术已公开了多种可溶性苯并噻吩类衍生物,但是对于可溶性并三噻吩衍生物的报道还较少。Takimiya等制备了高溶解度的苯并噻吩类衍生物Cn-BTBTs(n=5~14)(参见如下),基于C13-BTBT的OTFTs的空穴迁移率可达17.2cm2V-1s-1[T Izawa,EMiyazaki,K Takimiya.Adv.Mater.,2008,20(18):3388~3392],结合打印制备单晶膜技术,C8-BTBT单晶膜的OTFTs的迁移率最高可达31.3cm2V-1s-1[H Minemawari,T Yamada,HMatsui et al.Nature,2011,475(7356):364~367]。Nakayama等采用旋涂法制备了基于C10-DNTT的薄膜器件,迁移率平均值达到7.0cm2V-1s-1,在塑料柔性衬底上制备的器件迁移率更高达9.0cm2V-1s-1[K Nakayama,Y Hirose,J Soeda et al.Adv.Mater.,2011,23(14):1626~1629]。

发明内容

本发明的目的在于克服现有技术的不足,提供一种可溶性并噻吩衍生物及其制备和应用。

为实现上述目的本发明采用的技术方案为:

一种可溶性并噻吩衍生物,衍生物如式(1)结构所示,

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