[发明专利]6-羧酸甲酯-2-氧-7-氮杂吲哚及其制备方法与应用

权利要求书

1.如下式(I)所示的6-羧酸甲酯-2-氧-7-氮杂吲哚：

2.一种权利要求1所述的6-羧酸甲酯-2-氧-7-氮杂吲哚的制备方法，为如下所示步骤：

步骤一腈基水解反应：先用醇溶剂将6-腈基-7-氮杂吲哚溶解，再加入浓无机碱，生成6-羧酸-7-氮杂吲哚；

步骤二羧酸酯化反应：以浓无机酸为催化剂，将6-羧酸-7-氮杂吲哚用甲醇酯化，生成7-氮杂吲哚-6-羧酸甲酯；

步骤三溴氧化反应：将7-氮杂吲哚-6-羧酸甲酯溶解于醇溶剂中，温度控制40℃，加入过溴化吡啶氢溴酸盐，进行反应，再保持温度在3～7℃，用醋酸乙酯进行后处理，用甲醇/水重结晶，制得3，3-二溴-2-氧-7-氮杂吲哚-6-羧酸甲酯；

步骤四还原反应：将3，3-二溴-2-氧-7-氮杂吲哚-6-羧酸甲酯溶解于四氢呋喃溶剂中，与还原剂反应，再经后处理及活性炭脱色，制得6-羧酸甲酯-2-氧-7-氮杂吲哚；

其中，步骤一中醇溶剂是甲醇、乙醇或丙醇，无机碱是氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化锂；

步骤二中无机酸是硫酸、盐酸、氢碘酸或苯磺酸；

步骤三中醇溶剂是叔丁醇或正丁醇，用醋酸乙酯后处理过程中保持温度在3～6℃；

步骤四中还原剂是锌粉和氯化铵、Pd/C或Raney-Ni催化的加氢反应。

3.根据权利要求2所述的6-羧酸甲酯-2-氧-7-氮杂吲哚的制备方法，其特征在于，步骤三中所用醇溶剂是叔丁醇，用醋酸乙酯后处理过程中保持温度在4～5℃。

4.根据权利要求2所述的6-羧酸甲酯-2-氧-7-氮杂吲哚的制备方法，其特征在于，步骤四中反应还原剂为锌粉，辅助试剂为饱和氯化铵水溶液。

5.根据权利要求2所述的6-羧酸甲酯-2-氧-7-氮杂吲哚的制备方法，其特征在于，步骤四中用锌粉为反应还原剂时，反应溶剂四氢呋喃与辅助试剂饱和氯化铵水溶液用量比例为1：1～1.2。

6.根据权利要求2所述的6-羧酸甲酯-2-氧-7-氮杂吲哚的制备方法，其特征在于，步骤四中后处理过程用四氢呋喃与醋酸乙酯1：1～1.2的比例进行萃取。

7.根据权利要求1所述的6-羧酸甲酯-2-氧-7-氮杂吲哚的用途，其特征在于，用其制备具有生物活性的化合物。

8.根据权利要求7所述的6-羧酸甲酯-2-氧-7-氮杂吲哚的用途，其特征在于，用其制备具有生物活性的3-吡咯烯取代-6-羧酸甲酯-2-氧-7-氮杂吲哚类化合物。

9.根据权利要求7所述的6-羧酸甲酯-2-氧-7-氮杂吲哚的用途，其特征在于，用其制备具有生物活性的1-乙酰基-3位苯乙烯取代的-6-羧酸甲酯-2-氧-7-氮杂吲哚类化合物。