[发明专利]3-氨基-4-((E)-吡啶-2(1氢)-烯乙腈基)-1,8-萘酰亚胺类衍生物有效
申请号: | 201410744395.6 | 申请日: | 2014-12-09 |
公开(公告)号: | CN104478855A | 公开(公告)日: | 2015-04-01 |
发明(设计)人: | 刘传祥;张传秀;李白云;王新宇;纪凯;伍宏伟 | 申请(专利权)人: | 上海应用技术学院 |
主分类号: | C07D401/06 | 分类号: | C07D401/06;C09K11/06;C09B57/08;G01N21/64;G01N21/78 |
代理公司: | 上海申汇专利代理有限公司 31001 | 代理人: | 吴宝根;马文峰 |
地址: | 200235 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 氨基 吡啶 烯乙腈基 亚胺 衍生物 | ||
1.一类3-氨基-4-((E)-吡啶-2(1氢)-烯乙腈基)-1,8-萘酰亚胺类衍生物,其特征在于其结构式如下所示:
,其中,R1为C1-C10烷基或C1-C10取代烷基;
所说的C1-C10烷基为C1-C10直链烷基或C1-C10支链烷基,其中所述C1-C10直链烷基为甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基或正癸基;
所述的C1-C10取代烷基中的取代基为羟基、烷氧基或胺基,所述的胺基为仲胺。
2.如权利要求1所述的一类3-氨基-4-((E)-吡啶-2(1氢)-烯乙腈 基)-1,8-萘酰亚胺类衍生物,其特征在于所述的R1为正丁基。
3.如权利要求1或2所述的一类3-氨基-4-((E)-吡啶-2(1氢)-烯乙腈基)-1,8-萘酰亚胺类衍生物作为检测氰根离子的颜色探针或荧光探针的应用。
4.如权利要求1所述的一类3-氨基-4-((E)-吡啶-2(1氢)-烯乙腈基)-1,8-萘酰亚胺类衍生物的制备方法,其特征在于具体包括如下步骤:
(1)、以N-R1-4-溴-1,8萘酰亚胺为起始原料,室温或冰 浴下,在无机溶剂中,在N-R1-4-溴-1,8萘酰亚胺与硝酸钠进行硝化反应,得4-溴-3-硝基-1,8-萘酰亚胺衍生物;
所述无机溶剂为硫酸、醋酸或硝酸;
上述反应所用的N-R1-4-溴-1,8萘酰亚胺、硝酸钠和无机溶剂的量,按N-R1-4-溴-1,8萘酰亚胺:硝酸钠:无机溶剂为1mmol:1.5-1.8mmol:8-10ml的比例计算;
(2)、在有机溶剂1中,在氮气保护和强碱钠氢作用下,4-溴-3-硝基-1,8-萘酰亚胺衍生物与吡啶-2-乙腈进行取代反应得4-(吡啶-2-乙腈)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺衍生物;
所述有机溶剂1为四氢呋喃、乙酸乙酯或二氯甲烷;
上述反应所用的4-溴-3-硝基-1,8-萘酰亚胺衍生物、吡啶-2-乙腈、强碱钠氢和有机溶剂1的量,按4-溴-3-硝基-1,8-萘酰亚胺衍生物:吡啶-2-乙腈:强碱钠氢:有机溶剂1的量为1mmol: 1.2-1.4mmol:6-10mmol:15-25ml的比例计算;
(3)、在氮气保护下,在有机溶剂2中4-(吡啶-2-乙腈)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺衍生物经还原剂进行还原反应得到一类3-氨基-4-((E)-吡啶-2(1氢)-烯乙腈基)-1,8-萘酰亚胺类衍生物;
所述有机溶剂2为乙酸乙酯、二氯甲烷或氯仿;
所述还原剂为氯化亚锡、钯碳、铁粉或锌粉;
上述还原反应所用的4-(吡啶-2-乙腈)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺衍生物、还原剂和有机溶剂2的量,按4-(吡啶-2-乙腈)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺衍生物:还原剂:有机溶剂2为1mmol:8-9mmol:50-60ml的比例计算。
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