[发明专利]3-氨基-4-（（E）-吡啶-2(1氢)-烯乙腈基）-1，8-萘酰亚胺类衍生物

说明书

技术领域

本发明涉及一类3-氨基-4-（（E）-吡啶-2(1氢)-烯乙腈基）-1，8-萘酰亚胺类衍生物及制备方法和应用。

背景技术

阴离子识别，特别是针对氰根的识别，在生命，医药，环境等领域有着重要的应用。氰化盐剧毒，氰化物非常容易被人体吸收，可经口、呼吸道或皮肤进入人体。氰化物进入胃内，在胃酸的解离下，能立即水解为氰氢酸而被吸收。此种物质进入血液循环后，血液中的细胞色素氧化酶的Fe³⁺与氰根结合，生成氰化高铁细胞色素氧化酶，丧失传递电子的能力，使呼吸链中断，细胞窒息死亡，因此，饮用水中的氰根离子浓度也是重要的检测指标；同时，高毒CN离子的检测在环境及生物体系里有着重要应用。

颜色及荧光化学传感器可通过将分子识别的信息转换成易被感知的颜色信号或荧光信号，具有灵敏，快速及检测极限低等特点，可广泛应用在生物化学、细胞生物学和分析化学等相关领域。

1,8-萘酰亚胺衍生物分子中包括一个平面性很强的萘环结构单元，具有较大的共轭体系。当分子的一端引入强的给电子基团，另一端有很强的吸电子基团，处于这种体系中的电子容易受到光的照射而发生跃迁从而产生荧光。此外，1,8-萘酰亚胺衍生物颜色光鲜，荧光强度大和光热稳定性好被广泛应用于荧光染料、荧光增白剂、荧光传感器等领域。

发明内容

本发明的目的之一在于提供一类3-氨基-4-（（E）-吡啶-2(1氢)-烯乙腈基）-1，8-萘酰亚胺类衍生物。

本发明的目的之二在于提供上述的一类3-氨基-4-（（E）-吡啶-2(1氢)-烯乙腈基）-1，8-萘酰亚胺类衍生物的制备方法。

本发明的目的之三在于将上述的一类3-氨基-4-（（E）-吡啶-2(1氢)-烯乙腈基）-1，8-萘酰亚胺类衍生物作为检测氰根离子的颜色探针或荧光探针进行应用。

本发明提供的技术方案

一类3-氨基-4-（（E）-吡啶-2(1氢)-烯乙腈基）-1，8-萘酰亚胺类衍生物，其结构式如下所示：

，其中，R₁为C₁-C₁₀烷基或C₁-C₁₀取代烷基；

所说的C₁-C₁₀烷基为C₁-C₁₀直链烷基或C₁-C₁₀支链烷基，其中所述C₁-C₁₀直链烷基为甲基、乙基、丙基、正丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基或正癸基；

所述的C₁-C₁₀取代烷基中的取代基为羟基、烷氧基或胺基，所述的胺基为仲胺。

上述的一类3-氨基-4-（（E）-吡啶-2(1氢)-烯乙腈基）-1，8-萘酰亚胺类衍生物的制备方法，其制备过程的反应方程式如下所示：

即首先以Ｎ-Ｒ_１-4-溴-1,8萘酰亚胺为起始原料，室温或冰浴下，在无机溶剂中，在Ｎ-Ｒ_１-4-溴-1,8萘酰亚胺与硝酸钠进行硝化反应，得4-溴-3-硝基-1,8-萘酰亚胺衍生物；

所述无机溶剂为硫酸、醋酸或硝酸；

上述反应所用的Ｎ-Ｒ_１-4-溴-1,8萘酰亚胺、硝酸钠和无机溶剂的量，按Ｎ-Ｒ_１-4-溴-1,8萘酰亚胺：硝酸钠：无机溶剂为1mmol:1.5-1.8mmol：8-10ml的比例计算;

然后，在有机溶剂1中，在氮气保护和强碱钠氢作用下，4-溴-3-硝基-1,8-萘酰亚胺衍生物与吡啶-2-乙腈进行取代反应得4-(吡啶-2-乙腈)-3-硝基-1,8-萘酰亚胺衍生物；

所述有机溶剂1为四氢呋喃、乙酸乙酯或二氯甲烷；

上述反应所用的4-溴-3-硝基-1,8-萘酰亚胺衍生物、吡啶-2-乙腈、强碱钠氢和有机溶剂1的量，按4-溴-3-硝基-1,8-萘酰亚胺衍生物：吡啶-2-乙腈：强碱钠氢：有机溶剂1的量为1mmol: 1.2-1.4mmol:6-10mmol:15-25ml的比例计算；