[发明专利]一种含硝基缩氨基胍结构的甲氧基丙烯酸酯化合物及其制备方法与应用无效

专利信息
申请号: 201410843854.6 申请日: 2014-12-30
公开(公告)号: CN104557620A 公开(公告)日: 2015-04-29
发明(设计)人: 覃兆海;袁小勇;马永强;肖玉梅;杨冬燕 申请(专利权)人: 中国农业大学
主分类号: C07C281/18 分类号: C07C281/18;C07D333/22;C07D307/52;C07D317/58;A01N51/00;A01P3/00;A01P7/04;A01P1/00
代理公司: 北京纪凯知识产权代理有限公司 11245 代理人: 关畅;赵静
地址: 100193 北京市海淀*** 国省代码: 北京;11
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摘要:
搜索关键词: 一种 硝基 氨基胍 结构 甲氧基 丙烯酸酯 化合物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

发明属于农用化学品技术领域,具体涉及一种含硝基缩氨基胍结构的甲氧基丙烯酸酯类化合物及其制备方法与应用。

背景技术

当前市场上的杀虫剂仅对由有害昆虫引起的植物虫害具有防控作用,而对由有害病菌引起的植物病害不起作用;市场上的杀菌剂仅对由有害病菌引起的植物病害具有防控作用,而对由有害昆虫引起的植物虫害不起作用。植物的病虫害往往是同时发生,这就需要同时杀灭植物上的有害昆虫和有害病菌,常规的方法是将一种或多种杀虫剂与一种或多种杀菌剂配合起来使用以同时杀灭有害昆虫和有害病菌,从而起到防控植物病虫害的效果。但是杀虫剂和杀菌剂的配合使用会导致施药操作繁琐,需要按照特定的比例量取一种甚至多种杀虫剂以及一种甚至多种杀菌剂,施药成本会相应的增加,由于药物种类多,植物上药物残留量也会相应的增加。

因此,迫切需要研制一种既具有杀菌活性又具有杀虫活性的药物来防控植物病虫害,以简化施药操作,降低成本,减少药物在植物上的残留。

发明内容

本发明所解决的技术问题是如何制备既具有杀菌活性又具有杀虫活性的药物来防控植物病虫害。

为了解决上述技术问题,本发明提供了含硝基缩氨基胍结构的甲氧基丙烯酸酯化合物。

本发明所提供的含硝基缩氨基胍结构的甲氧基丙烯酸酯化合物,其结构式如式I所示:

上述式I中,R1为C1~C10(如C1~C5)饱和或不饱和脂肪烃基、苯基、取代苯基、吡啶-2-基、取代吡啶-2-基、吡啶-3-基、取代吡啶-3-基、吡啶-4-基、取代吡啶-4-基、噻唑-2-基、取代噻唑-2-基、呋喃-2-基、取代呋喃-2-基、苄基、取代苄基、苯乙基、取代苯乙基、2-羟基-1-萘基或3-取代苯基丙烷-2-基;

其中,所述饱和或不饱和脂肪烃基可为直链或支链;

所述取代苯基、取代吡啶-2-基、取代吡啶-3-基、取代吡啶-4-基、取代噻唑-2-基、取代呋喃-2-基、取代苄基、取代苯乙基和3-取代苯基丙烷-2-基中的取代基均可选自下述任意一种:卤素、羟基、硝基、C1~C8的烷基、氟代C1~C4的烷基(如三氟甲基)、C1~C5的烷氧(硫)基、氰基、芳氧基(如:苯氧基)等。

R2为氢或C1~C10(如C1~C5)的烷基如甲基、乙基等。

本发明所提供的式I所示化合物具体可为表1中的下述任意一种:

表1式I所示化合物

本发明所提供的式I所示的含硝基缩氨基胍结构的甲氧基丙烯酸酯化合物是按照包括下述步骤的方法制备得到的:

在碱作用下,将式Ⅱ所示化合物与式Ⅲ所示化合物进行反应,即得含式I所示化合物的体系。

上述式Ⅱ中,R1和R2的定义分别与式I中R1和R2的定义相同。

上述式Ⅲ中,L表示离去基团如Cl、Br、I、OTos(对甲苯磺酰氧基)或OTf(三氟甲磺酸基)。

上述方法中,所述碱为无机碱,所述碱具体可为氢化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯或氨基钠。

所述碱与式Ⅱ所示化合物的物质的量比为0.5~1.5:1,具体可为0.724:1、0.8:1。

所述式Ⅱ所示化合物与式Ⅲ所示化合物的物质的量比为1:1~2.1,具体可为1:1.685、1:1.75。

所述反应在有机溶剂中进行,所述有机溶剂具体可为N,N-二甲基甲酰胺或乙腈。

所述反应的温度为0℃至所述有机溶剂的回流温度。

所述反应的时间为1h~6h,具体可为2.5h。

上述方法中,所述含式I所示化合物的体系中含有大量不溶固体。

上述方法还包括从所述含式I所示化合物的体系中分离得到式I所示化合物的步骤。具体操作如下:先将所述体系过滤除去不溶固体,接着对所得滤液进行脱溶得到粗产品,最后对所述粗产品进行重结晶,即得式I所示化合物。

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