[发明专利]不饱和脂肪酸的脱水多羟糖醇酯和它们的制备在审
申请号: | 201480015179.6 | 申请日: | 2014-03-10 |
公开(公告)号: | CN105051020A | 公开(公告)日: | 2015-11-11 |
发明(设计)人: | R.A.利蒂克;T.蒙塔冯 | 申请(专利权)人: | 埃莱万斯可再生能源科学股份有限公司 |
主分类号: | C07D307/20 | 分类号: | C07D307/20 |
代理公司: | 北京市柳沈律师事务所 11105 | 代理人: | 宋莉;凌志军 |
地址: | 美国伊*** | 国省代码: | 美国;US |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 不饱和 脂肪酸 脱水 多羟糖醇酯 它们 制备 | ||
1.制备不饱和脂肪酸的脱水多羟糖醇酯的方法,其包括:使具有四个或者更多个碳原子的多羟糖醇的分子内缩合物与易位衍生的不饱和脂肪酸在碱性催化剂的存在下和在足以形成所述脱水多羟糖醇酯的条件下反应。
2.权利要求1的方法,其中所述反应在约180℃至约240℃的温度进行。
3.权利要求2的方法,其中所述反应在约190℃至约210℃的温度进行。
4.权利要求1的方法,其中所述催化剂的用量最高为所产生的不饱和脂肪酯的约0.01至约3.0重量%的当量。
5.权利要求1的方法,其中所述多羟糖醇的分子内缩合物通过在酸催化剂的存在下在足以产生羟基值为约1150至约1400的多羟糖醇的分子内缩合物的条件下的分子内缩合产生。
6.权利要求5的方法,其中所述分子内缩合在约90℃至约130℃的温度和在5-40托的降低的压力下进行。
7.权利要求5的方法,其中所述分子内缩合在约110℃至约120℃的温度在5-40托的降低的压力下进行。
8.权利要求1的方法,其中所述多羟糖醇为己糖醇。
9.权利要求1的方法,其中所述易位衍生的不饱和脂肪酸选自9-癸烯酸、9-十二碳烯酸、9-十三碳烯酸、9-十五碳烯酸,或者9-十八碳烯酸、9-十八烯-1,18-二酸及其任何酯。
10.权利要求8的方法,其中所述己糖醇包括山梨醇、甘露醇、卫矛醇,或者其混合物。
11.权利要求1的方法,其中将所产生的多羟糖醇的分子内缩合物的不饱和脂肪酯的羟基进行氧基亚烷基化。
12.权利要求11的方法,其中所述不饱和脂肪酸通过包括羧基不饱和脂肪酸和/或其酯与烯烃的交叉易位的方法产生。
13.权利要求12的方法,其中所述不饱和脂肪酸通过包括三甘油酯与烯烃的交叉易位的方法产生。
14.权利要求13的方法,其中所述三甘油酯为天然油的形式。
15.权利要求14的方法,其中所述天然油选自:大豆油、菜子油、玉米油、芝麻油、棉子油、葵花油、芥花油、红花油、棕榈油、棕榈仁油、亚麻子油、蓖麻油、橄榄油、花生油、藻油、妥尔油、鱼油、猪油、牛脂、以及其组合。
16.权利要求12的方法,其中所述烯烃选自丙烯、丁烯、戊烯、己烷和庚烯。
17.权利要求12的方法,其中所述交叉易位通过基于钌的易位催化剂介导。
18.通过权利要求1的方法制备的产物。
19.通过权利要求8的方法制备的产物。
20.通过权利要求12的方法制备的产物。
21.一种组合物,其包含以下结构:
其中R1为氢、烷基、芳基或者(CH2)1-9-COOR5;其中R5为
其中R2、R3和R4为氢,或者-(O)C-(CH2)m-CH=CH-R1或者-(CH2CH2O)nH或者其混合物;其中m为1至9;以及其中n为1至100。
22.权利要求21的组合物,其包含选自以下的化合物:
9-癸烯酸单脱水山梨糖醇酯;
9-十二烯酸单脱水山梨糖醇酯;
9-十三烯酸单脱水山梨糖醇酯;
9-十五烯酸单脱水山梨糖醇酯;
9-十八烯酸单脱水山梨糖醇酯;和
9-十八烯-1,18-二酸二单脱水山梨糖醇酯。
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