[发明专利]N，N-二-（对甲基苯甲酸）苯并咪唑鎓盐的合成方法

说明书

技术领域

本发明涉及N，N-二-（对甲基苯甲酸）苯并咪唑鎓盐的合成方法，属于化学合成领域。

背景技术

N-杂环卡宾与典型的σ电子给体类配体性质相似，在金属配位化学中可以代替胺，醚和膦等经典的双电子配体，而且它的给电子能力更强，优势更加明显，又可以解决传统膦配体的不稳定、易被氧化的问题。这是由于卡宾中心碳原子存在未成对电子，具有很强的给电子能力和配位能力，以及高的稳定性，而且这种自由卡宾有很强的给电子能力和配位能力，稳定性高，可与多种金属直接结合形成结构和功能丰富的配合物，在均相催化等方面具有广阔的应用前景，这重新引起了人们的兴趣，得到了广泛的研究。此后，N-杂环卡宾引起了人们极大的研究兴趣，成为近年来金属有机化学领域的研究热点。N-杂环卡宾除了可以和金属配位形成丰富多彩的金属配合物,其前体咪唑鎓盐也展示了很丰富的应用前景。由于其可以和阴离子之间形成特有的氢键,因此在主客体识别领域展现了丰富的应用前景，可以作为探针，识别对生命至关重要的ATP等核昔酸，还可以形成超分子自主装的识别探针，极大拓展了其在生物学，医学，超分子化学中的应用。

与此同时，N-杂环卡宾金属配合物作为催化剂可以催化交叉偶联反应，C-H活化反应，共扼加成反应，烯烃复分解反应，硅氢化反应等很多反应更加凸显了N-杂环卡宾在科学研究中的价值。另外，N-杂环卡宾化合物除了上述在催化反应方面的应用外，在其他诸如新型材料，抗菌药物，液晶材料方面也有着较好的应用前景。此外，我们所合成的苯并咪唑鎓盐是咪唑鎓盐的衍生物，苯并咪唑盐除了具有咪唑鎓盐的多种优良的性质外，苯环的存在会引起分子间的 π-π 作用，从而产生多种新的功能，如在催化剂、电化学、荧光探针、分子化学、材料及生物活性方面具有潜在的应用价值。并且我们所合成鎓盐易于修饰，其通过对N原子上R基团的修饰，可有望制备结构丰富、性能优异的卡宾配合物，也能系统研究取代基对氮杂卡宾及其配合物稳定性的影响。

发明内容

本发明提供一种卡宾前驱体N，N-二-（对甲基苯甲酸）苯并咪唑鎓盐的合成方法，且达到了减少原料用量、缩短反应时间、提高反应产率、简化实验操作的目的。

N，N-二-（对甲基苯甲酸）苯并咪唑鎓盐的合成方法，按以下技术方案进行：

（1）对氯甲基苯甲酸、苯并咪唑、氢氧化钠在油浴锅里用乙醇回流后冷却抽滤得到N-对甲基苯甲酸苯并咪唑。

（2）将步骤（1）的N-对甲基苯甲酸苯并咪唑与对氯甲基苯甲酸甲酯在油浴锅用水回流，并且调节pH使之保持弱碱性，然后冷却抽滤烘干得到N，N-二-（对甲基苯甲酸）苯并咪唑。

其中，步骤（1）中的对氯甲基苯甲酸、苯并咪唑以及氢氧化钠物质的量之比为1:1-1.3:1-1.3；

步骤（1）中所述在油浴锅中反应条件为80-90oC反应10-12小时。

其中，步骤（2）中的N-对甲基苯甲酸苯并咪唑与对氯甲基苯甲酸甲酯物质的量之比为1:1.1-1.4；

步骤（2）中所述的在油浴锅中反应的条件为90-100℃反应5-6天。

本发明的有益效果：

从下面的实施例的结果中，可以看出本发明基本上都是等摩尔的进行反应，没有过多的浪费原料，而且其产率相对而言比较高。此外，在本发明的技术方案中，第一步反应所需时间比较短，虽然第二步反应需要5-6天，但是仅仅需要保持pH为弱碱性，没有其他复杂的步骤。拿其他一些合成反应来比，本发明具有原料用量少，产率比较高，操作简单等优点。

本发明的技术方案所合成的苯并咪唑鎓盐是咪唑鎓盐的衍生物，苯并咪唑盐除了具有咪唑鎓盐的多种优良的性质外，苯环的存在会引起分子间的 π-π 作用，从而产生多种新的功能，如在催化剂、电化学、荧光探针、分子化学、材料及生物活性方面具有潜在的应用价值。并且我们所合成鎓盐易于修饰，其通过对N原子上R基团的修饰，可有望制备结构丰富、性能优异的卡宾配合物，也能系统研究取代基对氮杂卡宾及其配合物稳定性的影响。

附图说明

图1：N，N-二-（对甲基苯甲酸）苯并咪唑鎓盐的合成路线图；

图2：N-对甲基苯甲酸苯并咪唑的红外光谱图；

图3：N，N-二-（对甲基苯甲酸）苯并咪唑的红外光谱图。

具体实施方式

以下结合实施例对本发明做进一步说明，实施例是用于说明本发明而不是用于限制本发明的范围。

实施例1：

N，N-二-（对甲基苯甲酸）苯并咪唑鎓盐的制备：