[发明专利]一种多噻吩基三苯胺类化合物及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201510283731.6 申请日: 2015-05-29
公开(公告)号: CN104844562B 公开(公告)日: 2017-07-11
发明(设计)人: 张明道;赵丹霞;曹晖;陈敏东;陶涛;焦岩 申请(专利权)人: 南京信息工程大学
主分类号: C07D333/38 分类号: C07D333/38;C09B57/00;H01G9/20
代理公司: 南京汇盛专利商标事务所(普通合伙)32238 代理人: 张立荣,裴咏萍
地址: 210044 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 噻吩 苯胺 化合物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

技术领域

发明涉及一种多噻吩基三苯胺类化合物,具体涉及一种可用于染料敏化太阳能电池的多噻吩基三苯胺类染料敏化剂。

背景技术

在过去二十年中,染料敏化太阳能电池(DSSCs)由于较低的制造成本和较高的能量转化效率,引起了工业界和学术界的广泛关注。在光电子转化成电流的过程中,染料敏化剂在决定太阳能电池的性能方面起着至关重要的作用。与稀有贵金属钌配合物染料相比,不含贵金属的敏化染料更契合人们对经济环保光伏系统的追求。因为三苯胺单元有很强的供电子能力和空穴传输性能,所以,对三苯胺类染料敏化剂进行理性设计和结构调控是提高DSSCs电池性能的最直接、最有效的一种途径。

现有技术中的三苯胺类染料敏化剂普遍存在合成路线复杂、摩尔消光系数较低、成本较高、稳定性不高的缺点,不能满足太阳能电池的需求。

发明内容

本发明的目的是为了解决现有技术中存在的缺陷,提供一种合成路线简单、成本低、摩尔消光系数高的多噻吩基三苯胺类D-π-A型染料。

为了达到上述目的,本发明提供了一种多噻吩基三苯胺类化合物,该多噻吩基三苯胺类化合物的结构式如下:

本发明还提供了上述多噻吩基三苯胺类化合物的制备方法,包括以下步骤:在氩气保护下,在三颈瓶中加入4-(5-溴噻吩基苯基)-N, N-二(4-噻吩基苯基)胺和5–乙炔基噻吩–2–甲酸,以四氢呋喃和三乙胺为溶剂溶解后,用氮气置换脱气15-30分钟;然后,在氮气保护下向中溶液加入Pd(PPh3)4和CuI,并在35-55℃下搅拌24-48小时,纯化,即得所述多噻吩基三苯胺类化合物。

其中,4-(5-溴噻吩基苯基)-N, N-二(4-噻吩基苯基)胺和5–乙炔基噻吩–2–甲酸的摩尔比为1:2-1:5,优选1:3;所述四氢呋喃的用量为每100毫克4-(5-溴噻吩基苯基)-N, N-二(4-噻吩基苯基)胺加入5-100毫升,优选用量为0.1mmol 4-(5-溴噻吩基苯基)-N, N-二(4-噻吩基苯基)胺加入30毫升;所述三乙胺的用量为每100毫克4-(5-溴噻吩基苯基)-N, N-二(4-噻吩基苯基)胺加入2-20毫升,优选用量为0.1mmol 4-(5-溴噻吩基苯基)-N, N-二(4-噻吩基苯基)胺加入5毫升;所述Pd(PPh3)4与4-(5-溴噻吩基苯基)-N, N-二(4-噻吩基苯基)胺的摩尔比为0.01:1-0.2:1,优选1:10;所述Pd(PPh3)4和CuI的摩尔比为1:1。

上述纯化过程采用柱层析提纯,洗脱剂采用二氯甲烷和甲醇混合溶液,收集洗脱液后,浓缩干燥即得所述多噻吩基三苯胺类化合物;所述二氯甲烷和甲醇的体积比为10:0.5-10:1.5,优选9:1。柱层析的固定相采用200-300目的硅胶。

洗脱液浓缩干燥后,采用二氯甲烷和甲醇的混合溶剂进行重结晶;所述重结晶混合溶剂中二氯甲烷和甲醇的体积比为:5:1-15:1,优选9:1。

本发明还提供了上述多噻吩基三苯胺类化合物在染料敏化太阳能电池中的应用。

染料敏化太阳能电池的光阳极采用以下步骤制备:

(1)制备染料溶液:将所述多噻吩基三苯胺类化合物溶于甲烷和乙醇的混合溶液中;所述多噻吩基三苯胺类化合物的浓度为0.4mmol/L;所述甲烷和乙醇的体积比为3:2;

(2)光阳极制备:将TiO2电极置于步骤(1)制备得到的染料溶液中浸泡24-48h,即得。

将浸泡过染料的TiO2电极清洗烘干,在打孔导电玻璃上以蒸镀的方式镀上Pt制得对电极,用热封膜固定两片电极形成空腔,在空腔内注入电解质溶液,再封住Pt电极的电解液注孔,即制得DSSC电池。

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