[发明专利]烟草中一种苯丙素类化合物的制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 201510357418.2 申请日: 2015-06-25
公开(公告)号: CN104945360B 公开(公告)日: 2017-05-10
发明(设计)人: 刘春波;缪明明;申钦鹏;杨光宇;张凤梅;何沛;司晓喜;苏钟璧;刘志华;陈永宽;朱瑞芝;王昆淼 申请(专利权)人: 云南中烟工业有限责任公司
主分类号: C07D307/88 分类号: C07D307/88;A61P31/14
代理公司: 昆明正原专利商标代理有限公司53100 代理人: 徐玲菊,于洪
地址: 650231 云南省昆明市五*** 国省代码: 云南;53
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摘要:
搜索关键词: 烟草 一种 苯丙素类 化合物 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.如式(Ⅰ)所示的一种苯丙素类化合物,

该化合物的命名为:5-羟基-6-(3-羟基丙酰基)-异苯并呋喃-1(3H)-酮[5-hydroxy-6-(3-hydroxypropanoyl)-isobenzofuran-1(3H)-one]。

2.权利要求1所述的苯丙素类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

步骤(1),浸膏提取:以烟叶为原料,将烟叶粉碎或切成小段,用重量百分浓度80%~100%的甲醇、重量百分浓度80%~100%的乙醇或重量百分浓度60%~90%的丙酮为提取溶剂进行浸泡提取,提取溶剂:烟叶的重量比 = 2~4:1,浸泡提取3~5次,每次提取24 h~72 h,合并提取液,过滤浓缩成浸膏;

步骤(2),硅胶柱层析:步骤(1)得到的浸膏用重量是其2~4倍量的160~300目硅胶干法装柱进行硅胶柱层析;以氯仿-丙酮的混合溶剂为洗脱剂进行梯度洗脱,薄层层析法跟踪,合并相同的部分,收集各部分洗脱液并浓缩;梯度洗脱时,氯仿-丙酮的混合溶剂体积配比从1:0逐渐变化至1:2;

步骤(3),高压液相色谱分离纯化:将用体积配比为6:4的氯仿-丙酮的混合溶剂洗脱收集浓缩得到的部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所需的苯丙素化合物;所述的高压液相色谱分离纯化是采用21.2 mm × 250 mm,5 μm的C18色谱柱,流速为20 mL/min,流动相为质量浓度为28%的甲醇水溶液,紫外检测器检测波长为318 nm,每次进样200 μL,收集23.8 min的色谱峰,多次累加后蒸干。

3.根据权利要求2所述的苯丙素类化合物的制备方法,其特征在于:步骤(3)中,高压液相色谱分离纯化后的化合物再次用纯甲醇溶解,再以纯甲醇为流动相,用凝胶柱层析进一步分离纯化。

4.根据权利要求2所述的苯丙素类化合物的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,所述的浸膏在经硅胶柱层析前,用重量是浸膏1.5~3倍量的纯甲醇、纯乙醇或纯丙酮将浸膏溶解后,再用重量是浸膏0.8~1.2倍的80~100目硅胶拌样,混合均匀后,上样。

5.根据权利要求2所述的苯丙素类化合物的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,所述的梯度洗脱时,氯仿-丙酮的混合溶剂体积配比依次为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2;每个比例的混合溶剂洗脱时,洗脱到没有成分洗下为止,然后换下一个比例的混合溶剂。

6.权利要求1所述的苯丙素类化合物在制备抗轮状病毒药物中的应用。

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