[发明专利]烟草中一种苯丙素类化合物的制备方法和应用

说明书

技术领域

本发明属于烟草化学技术领域，具体涉及一种从烟草中首次提取得到的苯丙素类化合物。同时，本发明还涉及该化合物的制备方法和应用。

背景技术

烟草是世界上化学成分最为复杂的植物，次生代谢产物非常丰富，经过几十年的研究，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。烟草除主要用于卷烟抽吸用途外，还可从中提取多种有利用价值的化学成分，从中发现有开发利用价值的先导性化合物。

苯丙素是一类自然界中广泛存在的生物活性物质。由于植物苯丙素成分结构类型多，立体化学复杂，具有多种生物活性，国内外对该领域的研究十分活跃；无论是天然存在的，还是人工合成得到的苯丙素类化合物，都引起了化学家的广泛关注。有研究证实，苯丙素类化合物的药理作用与化学结构密切相关，可进一步研究和开发更多的苯丙素类化合物，从中寻找有效的先导化合物和活性基团。本发明从烟草中分离得到了一种具有抗轮状病毒活性的苯丙素类化合物，该化合物至今尚未见到相关报道。

发明内容

本发明的目的在于提供一种新的苯丙素类化合物。

本发明的另一个目的是提供一种制备所述苯丙素类化合物的方法。

本发明的目的还在于提供所述苯丙素化合物在制备抗轮状病毒的药物中的应用。

除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。

本发明从烟草中分离出一种新的苯丙素类化合物，其分子式为C₁₁H₁₀O₅，具有如式（Ⅰ）所示的结构式：

，式（Ⅰ）；

该化合物命名为5-羟基-6-(3-羟基丙酰基)-异苯并呋喃-1(3H)-酮，英文名称为：5-hydroxy-6-(3-hydroxypropanoyl)-isobenzofuran-1(3H)-one，为浅黄色胶状物。

制备上述苯丙素类化合物的方法，该方法包括以下步骤：

步骤（1），浸膏提取：将烟叶样品粉碎或切成小段（本发明对烟叶粉碎后的粒度没有要求，对切成的小段的具体长度没有限制），用高浓度甲醇（w%：80%～100%）或高浓度乙醇（w%：80%～100%）或高浓度丙酮（w%：60%～90%）为提取溶剂进行浸泡提取，提取溶剂：烟草（重量比）=2～4:1，浸泡24 h～72 h，提取3～5次，合并提取液，过滤浓缩成浸膏；

步骤（2），硅胶柱层析：步骤（1）得到的浸膏用重量是其1.5～3倍量的纯甲醇、纯乙醇或纯丙酮溶解后，用重量是浸膏0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样，同时，用重量是浸膏2～4倍量的160～300目硅胶干法装柱，然后干法上样，进行硅胶柱层析；以体积配比依次为（1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2）的氯仿-丙酮的混合溶剂作为洗脱剂进行梯度洗脱，薄层层析法跟踪，合并相同的部分，收集各部分洗脱液并浓缩；其中，梯度洗脱时，每个比例的混合溶剂洗脱时，洗脱到没有成分洗下为止，然后换下一个比例的混合溶剂；

步骤（3），高压液相色谱分离纯化：将用体积配比为6:4的氯仿-丙酮的混合溶剂洗脱收集浓缩得到的部分进一步用高压液相色谱分离纯化即得所述的苯丙素类化合物。

高压液相色谱分离纯化是采用柱长×内径为21.2 mm × 250 mm，内膜厚度为5μm的C₁₈色谱柱，流速为20 mL/min，流动相为质量浓度为28%的甲醇水溶液，紫外检测器检测波长为318 nm，每次进样200 μL，收集23.8 min的色谱峰，多次累加后蒸干。

经所述高效液相色谱分离纯化后，一个优选的后续处理方案为，所得化合物再次用纯甲醇溶解，再以纯甲醇为流动相，用凝胶柱层析分离，以进一步分离纯化。