[发明专利]1，3‑二（2‑溴‑5‑甲氧基苯乙烯基）‑2，4，6‑三硝基苯化合物及其制备方法

说明书

技术领域

本发明涉及一种1，3-二（2-溴-5-甲氧基苯乙烯基）-2，4，6-三硝基苯化合物及制备方法，属于阻燃剂、杀虫剂和医药中间体。

背景技术

二苯乙烯类化合物结构中存在的双键与苯环的共轭效应，使得该化合物化学性质比较稳定。如果在苯环上引入多个硝基，使其更加稳定，进而溴化条件变地更加苛刻。迄今为止，已经发展了很多溴化的方法，比如NBS?H₂SO₄?TFA、DBUHBr₃、Br₂?Lewisacids、KBr/BTPPMS、ZrBr₄/diaziene、IQBC和[BMPy]Br₃等等。虽然这些方法已被广泛应用，但是他们仍有几个比较显著的缺点：1、可应用的化合物比较有限；2、有侧链副反应和过度溴化；3、溴化结果单一；4、区域选择性较差，造成原料的浪费而产生大量废液。随着溴化方法地蓬勃发展，关键是发展绿色合成方法，因此，找到一种新型清洁的溴化催化剂是解决以上问题的有效方法之一。而现如今，已有的催化剂为沸石类催化剂、粘土类催化剂、离子交换树脂催化剂、固载化液体酸催化剂、金属氧化物及金属盐催化剂、杂多酸催化剂以及固体超强酸催化剂。其中沸石类催化剂不但可提高溴化的区域选择性，而且降低污染物排放，同时使用寿命较长，降低了工业成本。然而，在沸石类催化剂中，H-Beta型沸石催化效果较好、选择性好和使用寿命长。基于此，我们选用了H-Beta型沸石溴化1，3-二（3-甲氧基苯乙烯基）-2，4，6-三硝基苯。含溴化合物是重要的化工原料，在国民经济各部门广泛应用，并随着科技的发展，研究开发速度的加快，含溴化合物的新用途在不断的扩大。

发明内容

本发明的目的在于：提供了一种1，3-二（2-溴-5-甲氧基苯乙烯基）-2，4，6-三硝基苯化合物及制备方法，该化合物不但对称性好，而且稳定，可潜在应用于阻燃剂、杀虫剂和医药中间体等。

本发明的技术解决方案是：该化合物的具有结构如下：

该化合物理化表征如下：IR(KBr,ν,cm^-1):3095,1634,1590,1539,1332,970;m.p.211.2-213.2℃;¹HNMR(300MHz,CDCl₃),δ8.85(s,1H),7.52(d,J=8.7Hz,2H),7.18-7.15(m,6H),6.86-6.82(m,2H),3.88(s,6H);¹³CNMR(75MHz,DMSO-d₆),δ159.36,147.12,135.50,134.68,134.26,130.58,123.35,121.66,117.85,114.57,112.95,56.04。

其中，1，3-二（2-溴-5-甲氧基苯乙烯基）-2，4，6-三硝基苯化合物的制备方法包括以下步骤：将1，3-二（3-甲氧基苯乙烯基）-2，4，6-三硝基苯、液溴、催化剂加入到反应器中，以二氯甲烷做溶剂，在常温下反应；反应完成后，过滤，用饱和碳酸钠溶液中和滤液，二氯甲烷萃取，旋蒸，烘干得到1，3-二（2-溴-5-甲氧基苯乙烯基）-2，4，6-三硝基苯。

其中，所述的催化剂选用H-Beta/氧化锌、H-Beta/氧化铋、H-Beta/氧化铁、H-Beta/氧化钛中的之一。

其中，所述的1，3-二（3-甲氧基苯乙烯基）-2，4，6-三硝基苯与液溴的物质的量之比为1~2。

其中，所述的催化剂用量为1，3-二（3-甲氧基苯乙烯基）-2，4，6-三硝基苯物质的量的10%。

与现有技术相比，本发明的优点是：（1）合成了一种1，3-二（2-溴-5-甲氧基苯乙烯基）-2，4，6-三硝基苯；（2）从结构上看，该化合物外围每个苯环上含有一个溴原子，中心苯环与另外二个苯环分别以共轭双键相连，且对称性好；（3）从应用上看，该化合物可用于阻燃剂、杀虫剂和医药中间体等。

附图说明

下面结合附图对本发明作进一步详细描述。

图1为实施例1产物1，3-二（2-溴-5-甲氧基苯乙烯基）-2，4，6-三硝基苯的氢核磁共振图谱，横坐标是化学位移。

图2为实施例1产物1，3-二（2-溴-5-甲氧基苯乙烯基）-2，4，6-三硝基苯的碳核磁共振图谱，横坐标是化学位移。

具体实施方式