[发明专利]一种姥鲛烷的合成方法有效
申请号: | 201510389457.0 | 申请日: | 2015-07-06 |
公开(公告)号: | CN104961617A | 公开(公告)日: | 2015-10-07 |
发明(设计)人: | 杨超文 | 申请(专利权)人: | 杨超文 |
主分类号: | C07C9/22 | 分类号: | C07C9/22;C07C1/26 |
代理公司: | 深圳众鼎专利商标代理事务所(普通合伙) 44325 | 代理人: | 朱业刚;谭果林 |
地址: | 518000 广东省深*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 姥鲛烷 合成 方法 | ||
1.一种姥鲛烷的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
a、氧化反应:采用异植物醇(1)为原料,在催化剂A催化下,常温常压下反应2~10h,再加热到40~100℃反应2~10h,经分离提纯,得到产物植酮(2),催化剂A为KMnO4、过氧酸、OsO4、RuO2、NaIO4、HIO4 、Pb(OAc)4、CrO3、 H2Cr2O7中的一种,催化剂A的加入量为相对异植物醇(1)的1.5-8摩尔当量;
b、环氧化反应:控制温度在-10~10℃之间,将a步骤植酮(2)与环氧化试剂B混合均匀,再加入干燥过的碱,之后加热到30~60℃反应5~15h,经后处理,得到化合物(3),环氧化试剂B为二甲基·亚甲基氧硫鎓、二甲基亚砜叶立德中的一种,环氧化试剂B的加入量为相对植酮(2)的1-3摩尔当量;
c、路易斯酸开环反应:控制温度在-10~10℃之间,将b步骤的化合物(3)与路易斯酸C混合,随后升温至15~25℃反应2~10h,经后处理,得到化合物(4),路易斯酸C为AlCl3、AlBr3、FeCl3、BF3、BF3·Et2O、BCl3、 BBr3、NbCl5、TiCl4、TiBr4、Ti-O配合物中的一种,或铜、锌镧系元素的三氟甲磺酸盐或甲磺酸盐中的一种,路易斯酸C的加入量为相对b步骤化合物(3)的1~5摩尔当量;
d、磺酰化反应:控制温度在-10~10℃之间,将c步骤化合物(4)与磺酰化试剂D混合,随后升温至15~25℃反应1~5h,经后处理,得到化合物(5),磺酰化试剂D为甲基磺酰氯、三氟甲磺酰氯、苯磺酰氯、对甲苯磺酰氯中的任意一种,磺酰化试剂D的加入量为相对c步骤化合物(4)的1-3摩尔当量;
e、卤代反应:将d步骤化合物(5)、与卤盐E搅拌混合,加热到40~110℃反应10~20h,经后处理,得到化合物(6),卤盐E为Cl、Br、I中的一种,卤盐E的加入量为相对d步骤化合物(5)的1-6摩尔当量;
f、还原反应:控制温度在-10~10℃之间,将e步骤化合物(6)与还原剂F混合,随后升温至15~25℃反应10~20h,经后处理,得到姥鲛烷,还原剂F为四氢铝锂、硼烷、氢气、锌粉、铁粉、DIBAL-H、Red-Al、NaBH4、LiBH4、ZnBH4中的一种,还原剂F的加入量为相对e步骤化合物(6)的1-3摩尔当量;
所述的b、c步骤反应在惰性气体保护中进行。
2.如权利要求1所述的姥鲛烷合成方法,其特征在于,步骤a中催化剂A为KMnO4。
3.如权利要求1所述的姥鲛烷合成方法,其特征在于,步骤b中的碱为NaH或NaOH。
4.如权利要求1所述的姥鲛烷合成方法,其特征在于,步骤c中的路易斯酸C为BF3·Et2O。
5.如权利要求1所述的姥鲛烷合成方法,其特征在于,步骤f中的经后处理得到最终产物的过程为:将还原反应产物缓慢倒入冰水中,用盐酸中和至pH为2~3,乙酸乙酯萃取,无水硫酸钠干燥,过柱,石油醚作为流动相,得到无色液体。
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