[发明专利]一种合成双噻吩并嘧啶酮衍生物的方法在审
申请号: | 201510407929.0 | 申请日: | 2015-07-13 |
公开(公告)号: | CN104987343A | 公开(公告)日: | 2015-10-21 |
发明(设计)人: | 李加荣;邱发东;杨俊娟;史大昕;张奇 | 申请(专利权)人: | 北京理工大学 |
主分类号: | C07D495/22 | 分类号: | C07D495/22 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 100081 北京市*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 成双 噻吩 嘧啶 衍生物 方法 | ||
1.一种合成双噻吩并嘧啶酮衍生物的方法,其特征在于:以3,4-二氨基噻吩并[2,3-b]噻吩-2,5-二腈与酮或醛反应合成双噻吩并嘧啶酮衍生物,反应通式为:
其中R1和R2为氢;脂肪族化合物,选自直链、支链或环状的C1-6烷基、烯基或炔基;芳香族化合物为苯环或杂环结构,包括含有取代基的芳香环,选自苯、萘、蒽、噻吩、吡啶、呋喃、吡咯、吡唑、咪唑、噻唑、苯并噻吩、吲哚、苯并咪唑、苯并恶唑或苯并噻唑等;该取代基的数量和位置不限。
2.如权利要求1所述的一种合成双噻吩并嘧啶酮衍生物的方法,其特征在于:该反应的催化剂为碱性催化剂,包括但不限于碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾、醇钠、醇钾;合成设备为恒温磁力搅拌装置、微波合成仪、水热反应釜和研钵固相合成仪中的一种。
3.如权利要求1所述的一种合成双噻吩并嘧啶酮衍生物的方法,其特征在于:
1)其中烷基选自直链或支链的C1-6烷基,烷氧基选自直链或支链的C1-6烷氧基,芳基选自C6-10芳基,杂芳基选自包含1至3个氧原子、氮原子或硫原子的5至10元杂芳基;
2)其中烷基选自甲基、乙基、丙基、丁基、戊基和己基;烷氧基选自甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基和己氧基;
3)芳基选自苯、萘、蒽;杂芳基选自吡啶、嘧啶、噻吩、呋喃、吡咯和吡喃。
4.如权利要求1所述的一种合成双噻吩并嘧啶酮衍生物的方法,其特征在于:反应介质为水、甲醇、乙醇、乙腈、二氯甲烷、环己烷、甲苯、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二乙基甲酰胺、四氢呋喃、醛、酮、甲苯、二甲基亚砜、二氧六环、卤代烷烃、异丙醇等,或者为其中两种或两种以上的混合液。
5.如权利要求1所述的一种合成双噻吩并嘧啶酮衍生物的方法,其特征在于:
1)反应物3,4-二氨基噻吩并[2,3-b]噻吩-2,5-二腈与酮或醛的物质的量的比为1:1~1:99;
2)反应物3,4-二氨基噻吩并[2,3-b]噻吩-2,5-二腈与催化剂的物质的量的比为1:0.1~1:50;
3)在25℃至150℃下反应0.01h-100.0h。
6.如权利要求1所述的一种合成双噻吩并嘧啶酮衍生物的方法,其特征在于:将反应结束后除去大部分反应溶剂,加水,抽滤,得到粗产物。
7.如权利要求1所述的一种合成双噻吩并嘧啶酮衍生物的方法,其特征在于:对于粗产物进行重结晶或者柱层析纯化,得到产率为1-99%的纯目标化合物。重结晶溶剂可以是,但不限于甲醇、乙醇、异丙醇、乙酸乙酯、丙酮、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、二氯甲烷、氯仿、二氯乙烷、苯、甲苯、二甲苯、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、盐酸、硫酸水溶液、氢氧化钠水溶液。柱层析时采用硅胶柱或氧化铝柱,洗脱剂为,但不限于乙酸乙酯/石油醚(1:1~1:10,体积比)、甲醇/氯仿(1:1~1:50,体积比)、二氯甲烷和丙酮。
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