[发明专利]一种含亚砜基氨基酸型表面活性剂及其制备方法与应用有效
申请号: | 201510442684.5 | 申请日: | 2015-07-24 |
公开(公告)号: | CN105126698B | 公开(公告)日: | 2018-02-23 |
发明(设计)人: | 张逸伟;饶磊;廖能 | 申请(专利权)人: | 华南理工大学 |
主分类号: | B01F17/28 | 分类号: | B01F17/28;C07C317/50;C07C315/04 |
代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司44245 | 代理人: | 罗观祥 |
地址: | 510640 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 亚砜 氨基酸 表面活性剂 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种含亚砜基氨基酸型表面活性剂的制备方法,其特征在于:具体包括以下步骤:
(1)向反应容器中加入脂肪酸和有机酰胺催化剂,升温至60℃~90℃,然后缓慢滴加二氯亚砜,滴加完毕继续升温至90℃~120℃,反应1~10h,反应完毕,真空蒸馏,得到脂肪酰氯;步骤(1)中所述脂肪酸为C8~C18的饱和或不饱和脂肪酸,所述脂肪酸的结构式为RCOOH,即R为C7~C17的饱和脂肪烃或不饱和烃基;
(2)将蛋氨酸溶于无水乙酸中,向其中缓慢滴加双氧水,反应温度为15℃~35℃,反应时间为1~10h;反应结束后,去除溶剂,重结晶,得到甲硫氨酸亚砜;
(3)将步骤(2)中甲硫氨酸亚砜配成甲硫氨酸亚砜的水-丙酮溶液,然后采用调节剂调节pH为8~13,得到碱性溶液;向碱性溶液中滴加步骤(1)的脂肪酰氯进行反应,在滴加的过程中采用调节剂控制反应液的pH为8~13,滴加完毕后继续反应1~5h,后续处理,得到N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜;
(4)将步骤(3)的N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜用溶剂乙醇溶解,加入氢氧化钠的乙醇溶液,搅拌反应2~5h,冷却结晶,抽滤,烘干,得到N-脂肪酰甲硫氨酸亚砜的钠盐;
所述N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜的结构式如下所示:
其中RCO为C8~C18的饱和或不饱和脂肪酰基;
所述N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜的钠盐结构式如下所示:
其中RCO为C8~C18的饱和或不饱和脂肪酰基;
含亚砜基氨基酸型表面活性剂为N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜或N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜的钠盐。
2.根据权利要求1所述含亚砜基氨基酸型表面活性剂的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述有机酰胺催化剂为N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、吡啶或N,N-二甲基丁酰胺中的一种以上;
步骤(1)中所述脂肪酸为月桂酸、棕榈酸、羊脂酸、硬脂酸、癸酸或肉豆蔻酸;
步骤(1)中所述脂肪酸、SOCl2和催化剂的物质的量之比为1:(1.1~2.5):(0.02~0.1);
步骤(2)中所述蛋氨酸、双氧水中过氧化氢和乙酸的物质的量之比为1:(1.0~1.5):(3.0~5.0);
步骤(3)中所述甲硫氨酸亚砜的水-丙酮溶液是将甲硫氨酸亚砜溶于水和丙酮的混合溶液中制备得到;其中水和丙酮的体积比为1:(1~3),所述甲硫氨酸亚砜与水的质量体积比为1g:(2~3)mL;
步骤(3)中所述甲硫氨酸亚砜和脂肪酰氯的物质的量之比1:(1.0~2.0)。
3.根据权利要求2所述含亚砜基氨基酸型表面活性剂的制备方法,其特征在于:所述有机酰胺催化剂为N,N-二甲基甲酰胺;
步骤(1)中所述脂肪酸、SOCl2和催化剂的物质的量之比为1:1.5:0.02;步骤(2)中所述蛋氨酸、双氧水中过氧化氢和乙酸的物质的量之比为1:(1.1~1.3):(3.0~4.0);
步骤(3)中所述甲硫氨酸亚砜和脂肪酰氯的物质的量之比为1:(1.2~1.5)。
4.根据权利要求1所述含亚砜基氨基酸型表面活性剂的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述升温的温度为75℃~90℃;继续升温的温度为100℃~110℃;反应时间为3~5h;步骤(1)中所述滴加速度为1滴/(1~5秒);
步骤(2)中所述反应温度为20℃~30℃;所述反应时间为2~5小时;
步骤(2)中所述滴加的速度1滴/(2~5)秒;
步骤(3)中所述反应温度为0~30℃;
步骤(3)中所述pH值控制在9.5~10.5;所述继续反应的时间为2~3h;所述脂肪酰氯滴加的速度1滴/(1~5)秒。
5.根据权利要求1所述含亚砜基氨基酸型表面活性剂的制备方法,其特征在于:步骤(2)中所述双氧水中过氧化氢的质量百分比浓度为30%;
步骤(2)中所述重结晶的溶剂为水和丙酮的混合溶剂,其中水和丙酮的体积比为(1:2)~(1:3);
步骤(3)中所述调节剂为1.5mol/L的氢氧化钠水溶液。
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