[发明专利]一种含亚砜基氨基酸型表面活性剂及其制备方法与应用

说明书

技术领域

本发明属于表面活性剂的技术领域，涉及一种复合型表面活性剂，特别涉及一种含亚砜基氨基酸型表面活性剂及其制备方法与应用。

背景技术

表面活性剂是一类品种繁多、用途广泛、需求量巨大的化学品，随着科学技术的发展和环保意识的增强，人们对表面活性剂的品质的追求也在逐渐提高。因此，环境友好、功能性强的表面活性剂越来越受到青睐。

氨基酸型表面活性剂是由氨基酸与脂肪酸为原料合成的N-酰基氨基酸系列表面活性剂，由于它具有低刺激性、柔和性、低毒性、抗菌性及生物降解性等优良性能，越来越受到人们的重视，应用领域也越来越广泛。常见的氨基酸型表面活性剂主要有谷氨酸、丝氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸、肌氨酸等，但蛋氨酸系列的表面活性剂尚不见报道，主要是因为蛋氨酸侧链含有硫醚基，当末端接上长碳链后水溶性很差，应用范围很窄。

亚砜类化合物具有很好的生物活性，它们作为杀菌剂、杀螨剂、杀虫剂和抗肿瘤药物在医药和农药领域中得到了广泛的应用。将蛋氨酸系列表面活性剂氧化后，它的抑菌性能得到明显的提高。

发明内容

为了克服现有技术的缺点和不足，本发明的首要目的在于提供一种含亚砜基氨基酸型表面活性剂，由于这类表面活性剂含有氨基酸和亚砜基团，具有氨基酸和亚砜表面活性剂的优异性能，具有对环境和生物体的安全性高、低毒、润湿性好、起泡力强、易生物降解和抑菌等特点。

本发明的另一目的在于提供上述含亚砜基氨基酸型表面活性剂的制备方法。

本发明的再一目的在于提供上述含亚砜基氨基酸型表面活性剂的应用。

本发明的目的通过以下技术方案实现：

一种含亚砜基氨基酸型表面活性剂，为N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜或N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜的钠盐；所述N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜的结构式如下所示：

其中RCO为C₈～C₁₈的饱和或不饱和脂肪酰基。

所述N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜的钠盐的结构式为其中RCO为C₈～C₁₈的饱和或不饱和脂肪酰基。

本发明的含亚砜基氨基酸型表面活性剂是一种直链环保型的氨基酸类表面活性剂。

所述含亚砜基氨基酸型表面活性剂的制备方法，具体包括以下步骤：

(1)向反应容器中加入脂肪酸和有机酰胺催化剂，升温至60℃～90℃，然后缓慢滴加二氯亚砜，滴加完毕继续升温至90℃～120℃，反应1～10h，反应完毕，真空蒸馏，得到脂肪酰氯；

(2)将蛋氨酸溶于无水乙酸中，向其中缓慢滴加双氧水，反应温度为15℃～35℃，反应时间为1～10h；反应结束后，去除溶剂，重结晶，得到甲硫氨酸亚砜；

(3)将步骤(2)中甲硫氨酸亚砜配成甲硫氨酸亚砜的水-丙酮溶液，然后采用调节剂调节pH为8～13，得到碱性溶液；向碱性溶液中滴加步骤(1)的脂肪酰氯进行反应，在滴加的过程中采用调节剂控制反应液的pH为8～13，滴加完毕后继续反应1～5h，后续处理，得到N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜；

(4)将步骤(3)的N-脂肪酰基甲硫氨酸亚砜用溶剂乙醇溶解，加入氢氧化钠的乙醇溶液，搅拌反应2～5h，冷却结晶，抽滤，烘干，得到N-脂肪酰甲硫氨酸亚砜的钠盐。

步骤(1)中所述的有机酰胺催化剂为N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、吡啶或N，N-二甲基丁酰胺中的一种以上，优选的催化剂为N，N-二甲基甲酰胺。

步骤(1)中所述脂肪酸为C₈～C₁₈的饱和或不饱和脂肪酸，所述脂肪酸的结构式为RCOOH，即R为C₇～C₁₇的饱和脂肪烃或不饱和烃基；所述脂肪酸优选为月桂酸、棕榈酸、羊脂酸、硬脂酸、癸酸或肉豆蔻酸。

步骤(1)中所述脂肪酸、SOCl₂和催化剂的物质的量之比为1：(1.1～2.5)：(0.02～0.1)，优选的脂肪酸、SOCl₂和催化剂的物质的量之比为1：1.5：0.02。

步骤(1)中所述升温的温度优选为75℃～90℃；继续升温的温度优选为100℃～110℃；反应时间优选为3～5h。步骤(1)中所述滴加速度为1滴/(1～5秒)

步骤(2)中所述蛋氨酸、双氧水中过氧化氢和乙酸的物质的量之比为1：(1.0～1.5)：(3.0～5.0)，优选的物质的量之比为1：(1.1～1.3)：(3.0～4.0)。