[发明专利]一种炔基酮化合物的合成方法有效
申请号: | 201510507244.3 | 申请日: | 2015-08-18 |
公开(公告)号: | CN105152828B | 公开(公告)日: | 2017-03-29 |
发明(设计)人: | 张蕾;刘卓;常宏;杨津 | 申请(专利权)人: | 吉林大学 |
主分类号: | C07B37/04 | 分类号: | C07B37/04;C07C45/71;C07C49/796;C07C49/84;C07D333/22 |
代理公司: | 深圳市神州联合知识产权代理事务所(普通合伙)44324 | 代理人: | 邓扬 |
地址: | 130021 吉林*** | 国省代码: | 吉林;22 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 炔基酮 化合物 合成 方法 | ||
1.一种下式(III)所示炔基酮化合物的合成方法,所述方法包括:在氮气氛围下,向反应釜中加入式(I)化合物、式(II)化合物和有机溶剂,升温至40-50℃搅拌混合10分钟,然后加入催化剂和助剂,并保温继续搅拌反应3-5小时,反应结束后经后处理得式(III)化合物,
其中,R为H、C1-C6烷氧基或卤素;
Ar1、Ar2各自独立地选自未取代苯基、带有取代基的苯基、未取代噻吩基或带有取代基的噻吩基,所述取代基为C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
2.如权利要求1所述的合成方法,其特征在于:述催化剂为摩尔比为4:0.5:0.5的银盐、三氟甲磺酸锡和四苯基卟啉的混合物。
3.如权利要求2所述的合成方法,其特征在于:所述银盐为对甲苯磺酸银、AgSbF6或AgNTf2中的任意一种,最优选为AgNTf2。
4.如权利要求1-3任一项所述的合成方法,其特征在于:所述助剂为三氟乙酸铜。
5.如权利要求1-4任一项所述的合成方法,其特征在于:所述有机溶剂为四氢呋喃(THF)、2-甲基四氢呋喃(2-MeTHF)、氯仿、二氯甲烷、丙酮、乙酸乙酯、乙醇、异丙醇、四氯化碳、乙醚等中的任何一种或任意多种的混合物,最优选为2-MeTHF与异丙醇的混合物,其中2-MeTHF与异丙醇的体积比为1:3。
6.如权利要求1-5任一项所述的合成方法,其特征在于:所述式(I)化合物与式(II)化合物的摩尔比为1:1-2。
7.如权利要求1-6任一项所述的合成方法,其特征在于:所述式(I)化合物与催化剂的摩尔比为1:0.12-0.18。
8.如权利要求1-7任一项所述的合成方法,其特征在于:所述式(I)化合物与助剂的摩尔比为1:0.1-0.3。
9.如权利要求1-8任一项所述的合成方法,其特征在于:反应结束后的后处理具体如下:反应结束后,将反应体系过滤,向滤液中加入质量百分比浓度为10%的碳酸氢钠水溶液,充分振荡,然后用乙酸乙酯萃取2-3次,合并有机相,无水硫酸钠干燥,减压浓缩,将所得残留物过300-400目硅胶柱色谱分离,以体积比为1:2的正己烷和乙酸乙酯混合液作为洗脱剂,从而得到所述式(III)化合物。
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