[发明专利]1-取代-2-(咔唑-9-基-乙酸)-酰肼Schiff碱及其制备方法

说明书

技术领域

本发明属于化学合成领域，特别涉及1-取代-2-(咔唑-9-基-乙酸)-酰肼Schiff碱及其制备方法。

背景技术

咔唑是一种重要的含氮芳杂环化合物，分子内含有较大的共轭体系和强的分子内电子转移，具有较强的给电子能力和空穴传输能力，并具有较高的热稳定性和光化学稳定性；其衍生物在光电材料、染料、医药、超分子识别、化学传感等领域具有潜在的广泛应用。其本身是煤焦油产品之一，原料易得。将咔唑基引入不同的分子，以其合成新的含有咔唑基的或具有特殊性能的化合物是近年来咔唑的一个研究热点。

Schiff碱是一类含有亚胺或甲亚胺特征基团(>C＝N－或－CR＝N－)的有机化合物。由于其具有较强的配位能力、多样的配位形式、广泛的生物活性和良好的光学性质等特点，在医药、催化和功能材料等方面得到了广泛应用。Schiff碱长期以来都备受关注。是因为它的基本结构中含有>C＝N－结构，其杂环轨道上的N原子具有孤对电子，从而赋予了它重要的化学和生物学上的意义。

传统的合成Schiff碱的方法是采用液相合成的方法，一般以乙醇作为溶剂，传统的合成方法，操作复杂，设备要求高，时间长，耗时耗力，且产率非常低。而含咔唑基的Schiff碱成为研究的一个全新的领域，目前未见文献报道采用研磨法，将两者通过化学方法进行结合，以期得到其性能的叠加，因此这方面的研究也是化学工作者研究的一个热点。

发明内容

本发明的目的在于提供一种1-取代-2-(咔唑-9-基-乙酸)-酰肼类Schiff碱及其制备方法，该方法反应时间短，无需溶剂，操作过程简单，反应条件温和，设备要求低，后处理简单，反应完全，产率高。

为实现上述目的，本发明采用如下技术方案：

1-取代-2-(咔唑-9-基-乙酸)-酰肼Schiff碱，其结构式如下：

其中R为或H；R'为H、4-CH₃、4-F、4-Cl、4-Br、4-CH₃O、4-N₂O、4-N-(CH₃)₂、3-NO₂、或4-OH。

1-取代-2-(咔唑-9-基-乙酸)-酰肼Schiff碱的制备方法，包括以下步骤：

1)向干燥的反应容器中加入Amol的9-咔唑乙酰肼，Bmol的醛类物质和Cmol的对甲基苯磺酸，研磨均匀，得到混合物；其中A:B:C＝1:(1～1.2):(1～1.2)；

2)将混合物在75～80℃下保温反应1～1.5h，然后自然冷却，再对反应产物进行洗涤、抽滤，将滤饼重结晶，即得到1-取代-2-(咔唑-9-基-乙酸)-酰肼Schiff碱。

所述的醛类物质为甲醛、桂醛、2-噻吩甲醛、3-噻吩甲醛、糠醛、枯名醛、吡啶-2-甲醛、苯甲醛、对氯苯甲醛、对溴苯甲醛、对氟苯甲醛、对硝基苯甲醛、对甲基苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、邻硝基苯甲醛、3-硝基苯甲醛、对羟基苯甲醛或对二甲氨基苯甲醛。

所述的反应容器为研钵。

所述步骤1)中研磨均匀所需的时间为5～15min。

所述步骤1)中的研磨是在室温下进行的。

所述步骤2)中的保温反应是在烘箱中进行的。

所述步骤2)中洗涤反应产物时所用的溶剂是体积分数为90～95％的乙醇。

所述步骤2)中重结晶所用的溶剂为无水乙醇。

与现有技术相比，本发明的有益效果在于：