[发明专利]一种多糖苷化五环三萜-28-酸及其制备方法与应用

权利要求书

1.一种多糖苷化五环三萜-28-酸，其特征在于：具有以下结构通式：

其中：R₁,R₂＝CH₃或H；R₄＝R₃O或C＝O；R₅＝COOH或CH₃或CH₂OR₃；R₆＝CH₃或CH₂OR₃；R₃为醛糖作为原料形成的基团，醛糖为单糖：葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、甘露糖、阿拉伯糖、木糖、核糖，或双糖：乳糖，麦芽糖，或三糖：麦芽三糖、异麦芽三糖，或四糖：麦芽四糖、异麦芽四糖。

2.一种多糖苷化五环三萜-28-酸的制备方法，其特征在于：具体步骤如下：

(1)将卤化苄和多羟基五环三萜-28-酸按照摩尔比1-10:1混合，并加入相对于多羟基五环三萜-28-酸1-5倍摩尔量的无机碱，最后加入有机溶剂(如二甲基亚砜)并混匀；在50-150℃油浴条件下搅拌反应1-48h；加入蒸馏水，待固体析出，过滤，烘干，得多羟基五环三萜酸-28-苄酯；

(2)将多羟基五环三萜酸-28-苄酯与三氯乙酰亚胺糖酯按摩尔比1:1-10溶于二氯甲烷中，加入分子筛，搅拌1-60min；滴入20滴催化剂，室温搅拌1-24h；过滤，减压浓缩，再经柱层析分离后得到多全苯甲酰化糖苷-五环三萜酸-28-苄基酯；

(3)将多全苯甲酰化糖苷-五环三萜酸-28-苄基酯溶于乙酸乙酯中并加入钯碳(Pd/C)，将H2通入反应体系，搅拌反应1-12h；过滤，减压蒸馏得多全苯甲酰化糖苷-五环三萜-28-酸；

(4)将多全苯甲酰化糖苷-五环三萜-28-酸溶于甲醇中，并加入甲醇-甲醇钠溶液，常温搅拌1-24h；向体系中加入氢型酸性阳离子树脂，过滤，减压浓缩，再经柱层析分离得到目标产物：多糖苷化五环三萜-28-酸。

3.根据权利要求2所述制备的方法，其特征在于：所述多羟基五环三萜-28-酸为：

其中：R₁,R₂＝CH₃或H；R₄＝OH或C＝O；R₅＝COOH，CH₃或CH₂OH；R₆＝CH₃或CH₂OH。

4.根据权利要求2所述制备的方法，其特征在于：所述多羟基五环三萜酸-28-苄酯为：

其中：R₁,R₂＝CH₃或H；R₄＝OH或C＝O；R₅＝COOBn，CH₃或CH₂OH；R₆＝CH₃或CH₂OH。

5.根据权利要求2所述制备的方法，其特征在于：所述三氯乙酰亚胺糖酯为具有醛糖结构的还原糖为原料形成的三氯乙酰亚胺糖酯。醛糖为单糖：葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、甘露糖、阿拉伯糖、木糖、核糖，或双糖：乳糖，麦芽糖，或三糖：麦芽三糖、异麦芽三糖，或四糖：麦芽四糖、异麦芽四糖。

6.根据权利要求2所述制备的方法，其特征在于：所述多全苯甲酰化糖苷-五环三萜-28-酸苄基酯为：

其中：R₁,R₂＝CH₃或H；R₄＝R₃’O或C＝O；R₅＝COOBn,，CH₃或CH₂OR₃’；R₆＝CH₃或CH₂OR₃’；R₃’为醛糖中羟基经苯甲酰基进行全保护，所得到的全苯甲酰化的糖基。醛糖为单糖：葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、甘露糖、阿拉伯糖、木糖、核糖，或双糖：乳糖，麦芽糖，或三糖：麦芽三糖、异麦芽三糖，或四糖：麦芽四糖、异麦芽四糖。