[发明专利]一种噁唑烷酮化合物的制备方法有效

专利信息
申请号: 201510579078.8 申请日: 2015-09-11
公开(公告)号: CN105153059B 公开(公告)日: 2018-03-06
发明(设计)人: 姚英明;王鹏 申请(专利权)人: 苏州大学
主分类号: C07D263/22 分类号: C07D263/22;B01J31/22
代理公司: 北京市科名专利代理事务所(特殊普通合伙)11468 代理人: 郭杨
地址: 215123 江苏*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 噁唑烷酮 化合物 制备 方法
【说明书】:

技术领域

具体涉及一种氮桥联三芳氧基稀土金属配合物在催化二氧化碳、芳香胺和环氧烷反应制备噁唑烷酮中的应用。

背景技术

噁唑烷酮类化合物是一种重要的有机合成中间体,具有广泛的用途。比如噁唑烷酮类化合物可以用来合成一些抗细菌(如:分支杆菌,葡萄杆菌,等)的药物等。因此,近年来噁唑烷酮类化合物的合成受到了人们越来越多的关注。合成噁唑烷酮类化合物的主要方法包括:(1)环氧烷与异氰酸酯的加成反应;(2)二氧化碳和β-氨基醇或吖啶反应;(3)β-氨基醇和二烷基碳酸酯反应;(4)二氧化碳、芳香胺和环氧烷的三组分反应。目前,对于前三类反应的催化体系已有一些报道,但是对通过二氧化碳、芳香胺和环氧烷的三组分反应制备噁唑烷酮类化合物的催化体系却鲜有报道。

关于环氧烷与异氰酸酯加成制备噁唑烷酮类化合物催化体系的报道:

(1)2013年,North,M.课题组报道了双Salen铝化合物可以催化异氰酸酯和环氧烷的环加成反应,用5mol%的催化剂,在80℃下,反应18小时,可以当量转化,并且有较好的区域选择性。(参见:Baronsky,T.;Beattie,C.;Harrington,R.W.;Irfan,R.;North,M.;Osende,J.G.,Young,C.ACSCatal.2013,3,790-797)。

(2)2015年,姚英明课题组报道了氮桥联三芳氧基稀土金属配合物催化异氰酸酯和环氧烷的环加成反应,用0.5mol%的催化剂用量,在80℃下,反应18小时,可以当量转化,并且有较好的区域选择性。(参见:Wang,P.;Qin,J.;Yuan,D.;Wang,Y.;Yao,Y.ChemCatChem 2015,7,1145–1151)。

关于二氧化碳和β-氨基醇或吖啶反应制备噁唑烷酮类化合物催化体系的报道:

2010年,He,L.N.课题组报道了用离子液体作为催化剂催化二氧化碳和吖啶反应,催化剂用量为1mol%,反应压力为6MPa,反应温度为90℃,反应3小时,可以定量转化。(参见:Yang,Z.Z.;He,L.N.;Peng,S.Y.;Liu,A.H.Green Chem.2010,12,1850–1854)。

关于β-氨基醇和二烷基碳酸酯反应制备噁唑烷酮类化合物催化体系的报道:

2011年,M.课题组报道了用MeONa或K2CO3作为催化剂在微波条件下催化β-氨基醇和二烷基碳酸酯反应制备噁唑烷酮,反应温度为125–135℃,产率大于90%。(参见:Nava,R.M.;Zertuche,M.F.;M.Molecules 2011,16,8803)。

关于二氧化碳、苯胺和环氧烷的三组分反应制备噁唑烷酮类化合物催化体系的报道:

2014年,Gao,G.H.课题组报道了用双离子液体作为催化剂催化二氧化碳、芳香胺和环氧烷的三组分反应制备噁唑烷酮,用10mol%的催化剂在140℃反应9小时,可以得到噁唑烷酮化合物。(参见:Wang,B.S.;Elageed,E.H.M.;Zhang,D.W.;Yang,S.J.;Wu,S.;Zhang,G.R.;Gao,G.H.ChemCatChem2014,6,278–283)。

到目前为止,尚未见到以稀土金属配合物作为催化剂催化二氧化碳、芳香胺和环氧烷反应,制备噁唑烷酮化合物的报道。

发明内容

本发明目的是:提供一种噁唑烷酮化合物的制备方法,该方法的催化剂制备简单、原料成本低、反应条件温和;且由该方法制备得到的噁唑烷酮化合物的催化活性更高,底物适应范围更广,能够很好地克服现有技术在这方面的不足。

本发明用以实现上述技术目的的技术方案是:一种噁唑烷酮化合物的制备方法,其特征在于采用氮桥联三芳氧基稀土金属配合物作为催化剂催化二氧化碳、芳香胺和环氧烷的加成反应,制备噁唑烷酮化合物,所述催化剂通式为:LLn(THF)3,其化学结构式为:

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