[发明专利]十七碳烯类化合物的制备方法有效
申请号: | 201510587601.1 | 申请日: | 2015-09-15 |
公开(公告)号: | CN105420285B | 公开(公告)日: | 2020-10-16 |
发明(设计)人: | 山下美与志;金生刚 | 申请(专利权)人: | 信越化学工业株式会社 |
主分类号: | C12P7/00 | 分类号: | C12P7/00;C12P41/00;C07C69/78;C07C69/145;C07C67/08;C07C67/14;C07C67/03 |
代理公司: | 北京市隆安律师事务所 11323 | 代理人: | 权鲜枝 |
地址: | 日本*** | 国省代码: | 暂无信息 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 十七 碳烯类 化合物 制备 方法 | ||
1.一种具有光学活性的(2R,12Z)-2-苯甲酰氧基-12-十七碳烯的制备方法,该方法包含以下步骤:
在脂肪酶作为酯酶存在时,外消旋的(2RS,12Z)-2-羟基-12-十七碳烯与苯甲酸乙烯酯反应,获得具有光学活性的(2R,12Z)-2-苯甲酰氧基-12-十七碳烯和具有光学活性的(2S,12Z)-2-羟基-12-十七碳烯的混合物,所述(2R,12Z)-2-苯甲酰氧基-12-十七碳烯以式(R,Z-2)表示:
所述(2S,12Z)-2-羟基-12-十七碳烯以式(S,Z-1)表示:
以及
加热该混合物,蒸馏出具有光学活性的(2S,12Z)-2-羟基-12-十七碳烯(S,Z-1),从而获得具有光学活性的(2R,12Z)-2-苯甲酰氧基-12-十七碳烯(R,Z-2)的残留物。
2.一种具有光学活性的(2S,12Z)-2-羟基-12-十七碳烯的制备方法,该方法包含以下步骤:
在脂肪酶作为酯酶存在时,外消旋的(2RS,12Z)-2-羟基-12-十七碳烯与苯甲酸乙烯酯反应,获得具有光学活性的(2R,12Z)-2-苯甲酰氧基-12-十七碳烯和具有光学活性的(2S,12Z)-2-羟基-12-十七碳烯的混合物,所述(2R,12Z)-2-苯甲酰氧基-12-十七碳烯以式(R,Z-2)表示:
所述(2S,12Z)-2-羟基-12-十七碳烯以式(S,Z-1)表示:
以及
加热该混合物,蒸馏出该具有光学活性的(2S,12Z)-2-羟基-12-十七碳烯(S,Z-1)。
3.一种具有光学活性的(2S,12Z)-2-乙酰氧基-12-十七碳烯的制备方法,该方法包含:
根据权利要求1的具有光学活性的(2R,12Z)-2-苯甲酰氧基-12-十七碳烯的制备方法所包含的步骤;
水解所制备的具有光学活性的(2R,12Z)-2-苯甲酰氧基-12-十七碳烯以获得(2R,12Z)-2-羟基-12-十七碳烯的步骤;以及
对该(2R,12Z)-2-羟基-12-十七碳烯的羟基进行甲磺酰化作用或甲苯磺酰化作用,然后进行乙酰氧基化作用,从而获得具有光学活性的(2S,12Z)-2-乙酰氧基-12-十七碳烯的步骤,所述(2S,12Z)-2-乙酰氧基-12-十七碳烯以式(S,Z-3)表示:
4.一种具有光学活性的(2S,12Z)-2-乙酰氧基-12-十七碳烯的制备方法,该方法包含:
根据权利要求2的具有光学活性的(2S,12Z)-2-羟基-12-十七碳烯的制备方法所包含的步骤;以及
乙酰化所制备的具有光学活性的(2S,12Z)-2-羟基-12-十七碳烯以获得具有光学活性的(2S,12Z)-2-乙酰氧基-12-十七碳烯的步骤,所述(2S,12Z)-2-乙酰氧基-12-十七碳烯以式(S,Z-3)表示:
5.(Z)-2-苯甲酰氧基-12-十七碳烯,其以式(RS,Z-2)表示:
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