[发明专利]布雷菲德菌素A硒酯衍生物及其制备与应用有效
申请号: | 201510589902.8 | 申请日: | 2015-09-16 |
公开(公告)号: | CN105294641B | 公开(公告)日: | 2017-11-03 |
发明(设计)人: | 王宇光;叶秋娟;郑裕国;王亚军 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07D313/00 | 分类号: | C07D313/00;A61P39/06;A61P35/00 |
代理公司: | 杭州天正专利事务所有限公司33201 | 代理人: | 黄美娟,李世玉 |
地址: | 310014 浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 布雷 菌素 衍生物 及其 制备 应用 | ||
1.一种式(Ⅰ)所示布雷菲德菌素A硒酯类衍生物,
式(Ⅰ)中R1为H或R2为R1、R2中R3同时为苯环、苄基或2-甲基-6-乙基苯基。
2.如权利要求1所述布雷菲德菌素A硒酯类衍生物,其特征在于所述布雷菲德菌素A硒酯类衍生物为下列之一:
3.如权利要求2所述布雷菲德菌素A硒酯类衍生物,其特征在于所述布雷菲德菌素A硒酯类衍生物为式(Ⅰ-1)、(Ⅰ-3)、(Ⅰ-4)或(Ⅰ-5)所示化合物。
4.一种权利要求1所述布雷菲德菌素A硒酯类衍生物的制备方法,其特征在于所述方法为:以式(Ⅱ)所示布雷菲德菌素A和式(Ⅲ)所示芳香族异硒氰酸酯为原料,以四氢呋喃为溶剂,以氢化钠为催化剂,通氮气,于冰浴条件下反应,反应结束后,反应混合物加水淬灭,并加入二氯甲烷进行萃取,有机层先水洗,后用饱和NaCl水溶液洗涤,有机相收集后用无水硫酸镁干燥,过滤,旋蒸除去有机溶剂得粗产品,经薄层层析分离,收集Rf=0.5~0.7的组分,得式(Ⅰ)所示布雷菲德菌素A硒酯类衍生物;
式(Ⅲ)中R3为苯环、苄基或2-甲基-6-乙基苯基。
5.如权利要求4所述的制备方法,其特征在于所述式(Ⅱ)所示布雷菲德菌素A与式(Ⅲ)所示芳香族异硒氰酸酯投料物质的量之比为1:1;所述式(Ⅱ)所示布雷菲德菌素A与氢化钠投料物质的量之比为1:2;所述四氢呋喃体积用量以式(Ⅱ)所示布雷菲德菌素A物质的量计为30ml/mmol。
6.一种权利要求1所述布雷菲德菌素A硒酯类衍生物在制备抗氧化药物中的应用。
7.如权利要求6所述的应用,其特征在于所述布雷菲德菌素A硒酯类衍生物为式(Ⅰ-1)、(Ⅰ-3)、(Ⅰ-4)或(Ⅰ-5)所示化合物。
8.一种权利要求1所述布雷菲德菌素A硒酯类衍生物在制备抗肿瘤活性药物中的应用。
9.如权利要求8所述的应用,其特征在于所述布雷菲德菌素A硒酯类衍生物为式(Ⅰ-5)所示化合物。
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