[发明专利]3,3’-羟基姜黄素类似物及其制备方法和用途在审
申请号: | 201510640413.0 | 申请日: | 2015-09-30 |
公开(公告)号: | CN105152892A | 公开(公告)日: | 2015-12-16 |
发明(设计)人: | 刘国运;杨杰;郭尚敬 | 申请(专利权)人: | 聊城大学 |
主分类号: | C07C49/248 | 分类号: | C07C49/248;C07C45/74;A61P35/00 |
代理公司: | 济南诚智商标专利事务所有限公司 37105 | 代理人: | 张红军 |
地址: | 252059 山东省*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 羟基 姜黄 类似物 及其 制备 方法 用途 | ||
1.一种3,3’-羟基姜黄素类似物,其特征在于,具有如下结构式:
。
2.根据权利要求1所述的一种3,3’-羟基姜黄素类似物的制备方法,其特征在于,包括如下反应式:
所述姜黄素类似物的制备方法包括如下步骤:
在氧化硼/硼酸三丁酯/正丁胺条件下,3-羟基苯甲醛与乙酰丙酮缩合得到3,3’-羟基姜黄素类似物。
3.根据权利要求2所述的一种3,3’-羟基姜黄素类似物的制备方法,其特征在于,所述3-羟基苯甲醛与乙酰丙酮发生缩合反应的络合剂包括氧化硼,溶剂包括乙酸乙酯,碱包括正丁胺,淬灭剂包括4N盐酸,反应温度为40℃,柱层析纯化中洗脱用的溶剂包括石油醚、乙酸乙酯、二氯甲烷、正己烷、环己烷中的至少一种。
4.根据权利要求2所述的一种3,3’-羟基姜黄素类似物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
将乙酰丙酮(0.5g,5mmol)和氧化硼(0.25g,3.5mmol)溶于5mL乙酸乙酯中,40℃搅拌0.5小时,加入3-羟基苯甲醛(1.22g,10mmol)和硼酸三丁酯(2.3g,10mmol),搅拌0.5小时,再滴加正丁胺(0.5mL)的5mL乙酸乙酯溶液,40℃搅拌4小时,静置过夜,加入0.4N盐酸7mL水解1小时,冷却,乙酸乙酯萃取,水洗,无水硫酸钠干燥。过滤浓缩,正己烷/乙酸乙酯(5:1)柱层析分离得姜黄素类似物。
5.根据权利要求1所述的一种3,3’-羟基姜黄素类似物的用途,其特征在于,该姜黄素类似物用于肝癌的药物治疗。
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