[发明专利]一种苯并二噻吩类有机光电化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201510641930.X | 申请日: | 2015-09-30 |
公开(公告)号: | CN105218558B | 公开(公告)日: | 2018-03-13 |
发明(设计)人: | 魏志祥;祝向伟;吕琨;房进 | 申请(专利权)人: | 国家纳米科学中心 |
主分类号: | C07D495/04 | 分类号: | C07D495/04;H01L51/46 |
代理公司: | 北京品源专利代理有限公司11332 | 代理人: | 巩克栋,侯桂丽 |
地址: | 100190 北*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 噻吩 有机 光电 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种苯并二噻吩类有机光电化合物,其特征在于,所述苯并二噻吩类有机光电化合物具有如式(VI)所示的结构:
式中,R为2-乙基己烷基;R2和R5均独立地选自氢或未取代的碳原子数为6到20的直链或支链的烷基;A为如下具有共轭结构的吸电子型化合物基团:其中,R7为未取代的碳原子数为2到20的直链或支链的烷基。
2.根据权利要求1所述的苯并二噻吩类有机光电化合物,其特征在于,R7为未取代的碳原子数为2到8的直链或支链的烷基。
3.根据权利要求1所述的苯并二噻吩类有机光电化合物,其特征在于,R2和R5均独立地选自未取代的碳原子数为2到8的直链或支链的烷基。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的苯并二噻吩类有机光电化合物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括以下步骤:
(1)在在冰水浴下,使式(I)所示的化合物与溴化试剂在有机溶剂中反应6-24h,得到式(VIII)所示的化合物,
其中,R为2-乙基己烷基;
(2)在液氮丙酮浴环境下,使式(VIII)所示的化合物与正丁基锂在四氢呋喃中反应0.5-1.5h,然后再向反应体系中加入三甲基氯化锡继续反应0.5-1.5h,得到式(IX)所示的化合物,
其中,R为2-乙基己烷基;
(3)在惰性气体保护下,使式(IX)所示的化合物与式(X)所示的化合物在催化剂钯配合物的作用下在有机溶剂中反应24-72h,得到式(XI)所示的化合物,
其中,R为2-乙基己烷基;R2和R5均独立地选自氢或未取代的碳原子数为6到20的直链或支链的烷基,R1、R3、R4和R6选自氢;
(4)将步骤(3)得到的化合物(XI)与权利要求1中所述的A基团的供体在有机弱碱性催化剂的作用下,于有机溶剂中加热回流8-24h,得到式(VI)所示的化合物。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述溴化试剂为液溴和/或N-溴代丁二酰亚胺。
6.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述有机溶剂为二氯甲烷或三氯甲烷。
7.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述化合物(I)与溴化试剂的摩尔比为1:2-2.5。
8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述化合物(I)与溴化试剂的摩尔比为1:2。
9.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述有机溶剂的用量为使得化合物(I)在所述有机溶剂中的摩尔浓度为0.02-0.1mol/L。
10.根据权利要求9所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述有机溶剂的用量为使得化合物(I)在所述有机溶剂中的摩尔浓度为0.05mol/L。
11.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述反应的时间为12h。
12.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)所述式(I)所示的化合物由如下制备方法制备得到,所述制备方法包括以下步骤:
a、在惰性气体保护下,使式(II)所示的化合物与式(III)所示的化合物在催化剂钯配合物以及相转移催化剂的作用下于有机溶剂、弱碱性溶液和醇的混合反应体系中反应24-72h,得到如式(IV)所示的化合物,
b、使式(IV)所示的化合物与四丁基氟化胺在四氢呋喃中反应4-24h,得到式(I)所示的化合物;
其中R为2-乙基己烷基。
13.根据权利要求12所述的制备方法,其特征在于,步骤a所述化合物(II)与化合物(III)的摩尔比为1:2-5。
14.根据权利要求13所述的制备方法,其特征在于,步骤a所述化合物(II)与化合物(III)的摩尔比为1:4。
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