[发明专利]一种苯并二噻吩类有机光电化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201510641930.X | 申请日: | 2015-09-30 |
公开(公告)号: | CN105218558B | 公开(公告)日: | 2018-03-13 |
发明(设计)人: | 魏志祥;祝向伟;吕琨;房进 | 申请(专利权)人: | 国家纳米科学中心 |
主分类号: | C07D495/04 | 分类号: | C07D495/04;H01L51/46 |
代理公司: | 北京品源专利代理有限公司11332 | 代理人: | 巩克栋,侯桂丽 |
地址: | 100190 北*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 噻吩 有机 光电 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
技术领域
本发明属于有机光电材料领域,涉及一种苯并二噻吩类有机光电化合物及其制备方法和应用。
背景技术
近年来,有关有机太阳能电池领域的研究引起了学界和产业界广泛的关注,这其中基于三元体系的有机太阳能电池更是取得了非常大的进展,目前三元体系有机太阳能电池的光电转化效率已经达到了10.5%(J.Am.Chem.Soc.,2015,137,8176–8183)。但是,已经报道的三元体系大都是基于聚合物给体+聚合物给体+小分子受体或者是小分子给体+聚合物给体+小分子受体这样两种共混的结构,而基于小分子给体+小分子给体+小分子受体这样一种全小分子组成的三元体系有机太阳能电池还鲜见报道。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种苯并二噻吩类有机光电化合物及其制备方法和用途。
为达到此发明目的,本发明采用以下技术方案:
一方面,本发明提供一种苯并二噻吩类化合物,其具有式(I)所示的结构:
其中,R为取代的或未取代的碳原子数为6到20的直链或支链的烷基。
例如,R可以为取代的或未取代的碳原子数为6的直链或支链的烷基、取代的或未取代的碳原子数为7的直链或支链的烷基、取代的或未取代的碳原子数为8的直链或支链的烷基、 取代的或未取代的碳原子数为9的直链或支链的烷基、取代的或未取代的碳原子数为10的直链或支链的烷基、取代的或未取代的碳原子数为11的直链或支链的烷基、取代的或未取代的碳原子数为12的直链或支链的烷基、取代的或未取代的碳原子数为13的直链或支链的烷基、取代的或未取代的碳原子数为14的直链或支链的烷基、取代的或未取代的碳原子数为15的直链或支链的烷基、取代的或未取代的碳原子数为16的直链或支链的烷基、取代的或未取代的碳原子数为17的直链或支链的烷基、取代的或未取代的碳原子数为18的直链或支链的烷基、取代的或未取代的碳原子数为19的直链或支链的烷基、或者取代的或未取代的碳原子数为20的直链或支链的烷基。
例如,具体地,R可以为2-乙基丁基、2,2-二甲基丁基、2-甲基戊基、4-甲基戊基、2-乙基戊基、3-乙基戊基、正己基、2-甲基己基、3-甲基己基、5-甲基己基、2-乙基己基、4-乙基己基、正庚烷基、2-甲基庚烷基、6-甲基庚烷基、2-乙基庚烷基、4-乙基庚烷基、2-丙基庚烷基、4-丙基庚烷基、2-丁基庚烷基、3-丁基庚烷基、正辛烷基、2-甲基辛烷基、6-甲基辛烷基、2-乙基辛烷基、3-乙基辛烷基、6-乙基辛烷基、2-丙基辛烷基、2-戊基辛烷基、2-己基辛烷基、3-丙基辛烷基、3-丁基辛烷基、3-戊基辛烷基、正壬烷基、2-乙基壬烷基、3-乙基壬烷基、2-丙基壬烷基、2-丁基壬烷基、2-戊基壬烷基、2-己基壬烷基、3-丙基壬烷基、3-戊基壬烷基、3-己基壬烷基、4-戊基壬烷基、正癸烷基、2-甲基癸烷基、2-乙基癸烷基、2-丁基癸烷基、2-己基癸烷基、3-乙基癸烷基、3-戊基癸烷基、4-己基癸烷基、正十一烷基、2-甲基十一烷基、2-乙基十一烷基、3-丙基十一烷基、4-戊基十一烷基、5-乙基十一烷基、6-丙基十一烷基、7-乙基十一烷基、正十二烷基、2-甲基十二烷基、3-乙基十二烷基、4-丙基十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基或正二十烷基等。
优选地,R为取代的或未取代的碳原子数为6到10的直链或支链的烷基;进一步优选为2-乙基己烷基。
第二方面,本发明提供了所述的苯并二噻吩类化合物的制备方法,所述制备方法包括以下步骤:
a、在惰性气体保护下,使式(II)所示的化合物与式(III)所示的化合物在催化剂钯配合物以及相转移催化剂的作用下于有机溶剂、弱碱性溶液和醇的混合反应体系中反应24-72h,得到如式(IV)所示的化合物,
b、使式(IV)所示的化合物与四丁基氟化胺在四氢呋喃中反应4-24h,得到式(I)所示的化合物。
在本发明所述式(I)所示苯并二噻吩类化合物的制备方法中,步骤a所述化合物(II)与化合物(III)的摩尔比为1:2-5,例如1:2、1:2.3、1:2.5、1:2.8、1:3、1:3.3、1:3.5、1:3.8、1:4、1:4.3、1:4.5、1:4.8或1:5,优选为1:4。
优选地,步骤a所述钯配合物为四三苯基膦钯或三(二亚苄基丙酮)二钯与三邻甲苯基膦的混合物。
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