[发明专利]2’-羰基-3-溴-螺[苯并呋喃-2;4’-噁唑烷酮]类化合物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种2’‑羰基‑3‑溴‑螺[苯并呋喃‑2,4’‑噁唑烷酮]类化合物及其制备方法。2’‑羰基‑3‑溴‑螺[苯并呋喃‑2,4’‑噁唑烷酮]类化合物为结构式如式Ⅱ所示的光活性的化合物。本发明提供的2’‑羰基‑3‑溴‑螺[苯并呋喃‑2,4’‑噁唑烷酮]类化合物，是一种具有光学活性的螺环化合物，它可以利用不同的反应条件进行3‑位溴原子的取代反应，得到多种官能团取代的具有光学活性的手性螺环化合物，如叠氮基、羟基、烯丙基和苯甲醚基取代的光活性手性螺环化合物。因此本发明提供了一种能够利用该溴原子发生取代反应，从而制备多种不同种类的具有光活性的其它手性螺环化合物，丰富和补充了此类型化合物的范围，具有很大的潜在应用价值。

技术领域

本发明涉及一种手性螺环化合物及其制备方法，具体涉及一种2’-羰基-3-溴-螺[苯并呋喃-2,4’-噁唑烷酮]类化合物及其制备方法。

背景技术

目前很多天然产物和药物分子中都含有卤素，通过烯烃的卤环化反应引进卤素是一种十分重要的方法。因此提供一种结构新颖的含有手性螺环骨架的光学活性的2’-羰基-3-溴-螺[苯并呋喃-2,4’-噁唑烷酮]化合物，具有很大的应用价值。

发明内容

本发明的目的是提供2’-羰基-3-溴-螺[苯并呋喃-2,4’-噁唑烷酮]类化合物及其制备方法。

本发明所提供的2’-羰基-3-溴-螺[苯并呋喃-2,4’-噁唑烷酮]类化合物的结构式如式Ⅱ所示，

式Ⅱ中，R表示苯环上的H或取代基，所述取代基为单取代基、双取代基或三取代基，选自卤素或碳原子数为1～10的烷基；

Ts表示对甲苯磺酰基。

所述取代基可为4-位取代基、5-位取代基和/或6-位取代基；

所述碳原子数为1～4，如为甲基或叔丁基。

具体地，本发明提供的2’-羰基-3-溴-螺[苯并呋喃-2,4’-噁唑烷酮]类化合物为II-a～II-n中任一种：

上述各式中，Ts表示对甲苯磺酰基；Me表示甲基；^tBu表示叔丁基。

本发明进一步提供了式Ⅱ所示化合物的制备方法，包括下述步骤：

在三氟甲磺酸钪、磷氧配体和碳酸钠的作用下，式I所示化合物与二溴二甲基海因进行反应，即得式Ⅱ所示化合物；

式I中，R的定义同式Ⅱ。

上述的方法中，式I所示化合物为I-a～I-n中任一种，

上述各式中，Ts表示对甲苯磺酰基；Me表示甲基；^tBu表示叔丁基。

上述的方法中，所述磷氧配体为式A所示化合物，

上述的方法中，所述三氟甲磺酸钪、所述磷氧配体与式I所示化合物的摩尔比可为1：1：10～20，具体可为1：1：10或1：1：20；

式I所示化合物、所述二溴二甲基海因与所述碳酸钠的摩尔比可为1：1.2：1.2～2.4，具体可为1：1.2：2.4。

上述的方法中，所述反应在有机溶剂中进行；

所述有机溶剂可为三氯甲烷。

上述的方法中，所述反应的温度可为-60℃～0℃，时间可为24～72小时。