[发明专利]芘类有机材料、制备方法、及其应用

说明书

技术领域

本发明属于有机半导体材料技术领域，具体涉及一种芘基有机哑铃型材料及其制备方法、和由该材料制成的有机电致发光器件，并涉及该材料在有机电致发光器件、光伏电池、有机电存储、有机非线性光学、化学与生物传感和有机激光等领域的应。

技术背景

自1987年美国柯达公司Tang研究小组[Tang,C.W.；VanSlyke,S.A.Appl.Phys.Lett.1987,51,913.]和1990年英国剑桥大学[Burroughes,J.H.；Bradley,D.D.C.；Brown,A.B.；Marks,R.N.；Mackay,K.；Friend,R.H.；Burn,P.L.；Holmes,A.B.Nature1990,347,539.]分别发表了以有机和聚合物荧光材料制成薄膜型有机电致发光器件(OrganicLight-emittingDiodes)和聚合物发光二极管(PolymericLight-emittingDiodes)以来，有机平板显示成为继液晶显示之后的又一代市场化的显示产品。与此同时其他有机电子和光电子产业，包括有机场效应管、有机太阳能电池、非线性光学、生物传感和激光等领域以及非线性光学材料也正走向市场化。有机和塑料电子产品的优点在于材料制备成本低、工艺简单、具有通用高分子的柔韧性和可塑性。因此，开发具有实用性的市场潜力新型有机光电信息材料吸引了许多国内外大学不同学科的科学家以及研究机构和公司的关注和投入。到目前为止，聚合物半导体器件综合性能远远低于小分子材料的器件，光电聚合物材料仍是塑料电子产业的瓶颈问题。因此，开发新概念、实用型高度稳定高效的聚合物载流子传输、聚合物发光、电开关材料成为解决聚合物光电器件效率和寿命关键因素。

芘具有发蓝光、高的荧光量子效率、优良的荧光性质和良好的热稳定性，但芘易形成聚集或激基合物，导致发射光谱红移，同时降低了发光效率，发光效率的降低使大量的能量转化为热能，使器件温度上升，最终使寿命降低，因此抑制芘的聚集是其在有机电致发光领域的国际研究热点。

发明内容

本发明的目的在于提出一种芘类蓝光有机材料，其具有较高的热稳定性与玻璃化温度，该类材料具有较宽的带隙，可以作为高效的主体材料、空穴传输材料或电子传输材料。

本发明提供一种芘类有机材料，该材料是基于芘的哑铃型材料，具有如下结构：

其中，当二边芴的9位取代基不连接在一起时，所述的芘类有机材料为材料Ⅱ，具有如下结构：

其中，当二边芴的9位取代基连接在一起时，所述的芘类有机材料为材料III，具有如下结构：

本发明又提供一种芘类有机材料的制备方法，芘类有机材料通过2-硼酸频哪醇酯叔醇衍生物和二溴取代物合成，具体如下：

其中，包括如下步骤：

第一步：准备甲苯和四氢呋喃的混合溶剂鼓氮气除掉溶剂中的氧气；

第二步：准备碳酸钾的水溶液(2mol/L)鼓氮气除掉溶剂中的氧气；

第三步：预先准备好一已烘干的双口烧瓶、冷凝管连接好装置，在接口处涂

好凡士林，包好锡纸避光，向反应瓶中加入2-硼酸频哪醇酯叔醇衍生物和二

溴取代物，抽真空充氮气四次；

第四步：快速加入醋酸钯，抽真空三次，抽取甲苯和四氢呋喃的混合溶剂40ml打入烧瓶(经过鼓泡的)，油浴锅加热至90℃，搅拌反应15miin左右；

第五步：抽取碳酸钾的水溶液(2mol/L)1.5ml左右加入反应瓶回流反应24h；

第六步：反应液用二氯甲烷＝萃取得到粗产物，无水硫酸镁干燥，柱层析提纯得到所述芘类有机材料。

其中，芘类有机材料名称为：1.6-二(9,9-二苯基芴基)芘，化学名称为：BDPhFPy，其化学式结构如下：

其中，芘类有机材料的制备方法，包括如下步骤：

二苯基芴硼酸频哪醇酯的化学结构如下：