[发明专利]一种倍半萜类化合物及其制备方法与应用

说明书

技术领域

本发明属于植物化学技术领域，具体涉及一种倍半萜类化合物及其制备方法与应用。

背景技术

烟草是世界上化学成分最为复杂的植物，次生代谢产物非常丰富，经过几十年的研究，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。虽然吸烟有害健康已得到广泛认可，但烟草仍然对成千上万的消费者有着强大的吸引力，除尼古丁的成瘾性外，烟草中丰富的香味物质也发挥着重要作用。倍半萜（sesquiterpenes）是指分子中含15个碳原子的天然萜类化合物。倍半萜类化合物分布较广，在植物体内常以醇、酮、内酯等等形式存在于挥发油中，是挥发油中高沸点部分的主要组成部分。多具有较强的香气和生物活性，是医药、食品、化妆品工业的重要原料。为了研究这类化合物的构效关系，可进一步研究和开发更多的倍半萜类化合物，并从中寻找有效的先导化合物和活性基团。

发明内容

本发明的第一目的在于提供一种倍半萜类化合物；第二目的在于提供所述的倍半萜类化合物的制备方法；第三目的在于提供所述的倍半萜类化合物的应用。

本发明的第一目的是这样实现的，所述的倍半萜类化合物是以烟草叶片为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、超临界流体色谱分离得到的，该化合物分子式为C₁₆H₂₀O₃，命名为烟草倍半萜-G，具有下述结构式：

。

本发明的第二目的是这样实现的，是以烟草叶片为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析、超临界流体色谱分离获得，具体为：

A、浸膏提取：将烟草叶片晾干粉碎或切成1~5cm小段，加入烟草叶片重量比2~4倍的有机溶剂提取3~5次，每次24~72h，合并提取液，提取液过滤，减压浓缩提取液至比重为1.1~1.3得到浸膏a；

B、硅胶柱层析：浸膏a中加入重量比1~3倍的有机溶剂溶解后，与浸膏a重量比0.8~1.2倍的60~120目硅胶拌样，将拌样后的混合物再与浸膏a重量比2~4倍的160~300目硅胶混合后干法装柱，用体积配比依次为20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，收集梯度洗脱液、浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；

C、超临界流体色谱分离：将B步骤中8:2配比的氯仿-甲醇溶液进行洗脱得到的洗脱液经超临界流体色谱分离纯化，即得所述的倍半萜类化合物烟草倍半萜-G。

本发明所制备的倍半萜类化合物的结构通过以下方法测定出来的。

本发明化合物为浅黄色胶状物；紫外光谱(溶剂为甲醇),λ_max(logε)210(3.25)，268(3.41)，309(2.45)nm；红外光谱(溴化钾压片)ν_max3448，3076，2918，1620，1552，1447，1359，1167，1048，863，795cm^-1；高分辨质谱(HRESIMS)给出准分子离子峰m/z283.1302[M+Na]⁺(计算值283.1310)。结合¹H和¹³CNMR谱给出一个分子式C₁₆H₂₀O₃，不饱和度为7。其红外光谱显示有羟基(3448cm^-1)和苯环1620，1552，1447cm^-1)功能团；紫外光谱在268和309nm处有强吸收，也证实化合物中存在共轭结构。从¹H和¹³CNMR谱(数据归属见表1)信号可以看出化合物中有一个2,4,8,9-四取代的茚母核、一个异丁烯基、两个羟甲基、一个甲氧基。根据H-3和C-2、C-4、C-1、C-5，以及H-6和C-4的HMBC相关(附图3)可证实化合物中存在茚母核。化合物的母核确定后，剩余的异丁烯基、羟甲基、和甲氧基为母核上的取代基。根据H-10和C-1、C-2和C-3的HMBC相关可证实异丁烯基取代在母核的C-2位；根据H-14和C-3、C-4和C-5，以及H-15和C-7、C-8和C-9的HMBC相关，可证实两个羟甲基分别取代在母核的C-4和C-8位；根据甲氧基氢和C-9的HMBC相关，可证实甲氧基取代在母核的C-9位。至此本化合物的结构得以确定。

表1化合物的¹HNMR和¹³CNMR数据(C₅D₅N)