[发明专利]卤化-1-烃基-3-乙烯基-2;4;5-三芳基咪唑及制备方法和用途有效

专利信息
申请号: 201510808967.7 申请日: 2015-11-20
公开(公告)号: CN105272918B 公开(公告)日: 2018-08-24
发明(设计)人: 陈红飙;王永鹏;阳梅;黎华明 申请(专利权)人: 湘潭大学
主分类号: C07D233/58 分类号: C07D233/58
代理公司: 北京卓恒知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11394 代理人: 徐楼
地址: 411105 湖*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 卤化 烃基 乙烯基 三芳基 咪唑 制备 方法 用途
【权利要求书】:

1.通式(I)的碘化-1-甲基-3-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑:

2.制备权利要求1所述的通式(I)的碘化-1-甲基-3-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑的方法,

所述方法包括:

将下式(II)的N-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑:

和碘甲烷加入溶剂中,搅拌均匀后加热到回流状态,并将反应液进行保温反应直至反应结束,蒸除溶剂后,残余物经洗涤、过滤分离、真空干燥,得到通式(I)的碘化-1-甲基-3-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑;

其中:所述溶剂是醚类溶剂、酮类溶剂、或烃类溶剂、或酯类溶剂。

3.根据权利要求2所述的方法,其中,加热的温度为50-100℃;保温反应时间为8~12小时。

4.根据权利要求2所述的方法,其中,N-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑和碘甲烷的投料摩尔比为1:0.1~10。

5.根据权利要求4所述的方法,其中,N-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑和碘甲烷的投料摩尔比为1:0.5~5。

6.根据权利要求2所述的方法,其中,所述溶剂是四氢呋喃、二噁烷、丙酮、丁酮、二氯甲烷或醋酸乙酯。

7.根据权利要求2-6中任一项所述的方法,其中,其中通式(II)的N-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑化合物是通过由包括以下步骤的制备方法所制备的:

(A)将联苯甲酰、苯甲醛、醋酸铵、乙醇胺和纳米Fe3O4磁流体的混合物在溶剂中加热回流,反应结束后冷却,重结晶后获得N-羟乙基-2,4,5-三芳基咪唑;

(B)让N-羟乙基-2,4,5-三芳基咪唑与三溴化磷升温反应,反应后冷却,经重结晶后获得N-溴乙基-2,4,5-三芳基咪唑;

(C)让N-溴乙基-2,4,5-三芳基咪唑与碱回流反应,进行分离,获得通式(II)的N-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑。

8.根据权利要求7所述的方法,其中,碱为氢氧化钾或氢氧化钠;分离为柱分离。

9.根据权利要求7所述的制备方法,其中,在步骤(A)中,联苯甲酰、苯甲醛、醋酸铵、乙醇胺四者的摩尔比是0.5~1.5:0.5~1.5:0.5~1.5:0.5~1.5;和/或

在步骤(B)中,N-羟乙基-2,4,5-三芳基咪唑与三溴化磷的摩尔比是1:1~4;和/或

在步骤(C)中,N-溴乙基-2,4,5-三芳基咪唑与碱的摩尔比是1:2~6。

10.根据权利要求9所述的制备方法,其中,在步骤(A)中,联苯甲酰、苯甲醛、醋酸铵、乙醇胺四者的摩尔比是0.8~1.2:0.8~1.2:0.8~1.2:0.8~1.2;和/或

在步骤(B)中,N-羟乙基-2,4,5-三芳基咪唑与三溴化磷的摩尔比是1:1.5~2.5;和/或

在步骤(C)中,N-溴乙基-2,4,5-三芳基咪唑与碱的摩尔比是1:3~4。

11.权利要求1所述的碘化-1-甲基-3-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑或通过权利要求2-10中任一项所述的方法制备的碘化-1-甲基-3-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑作为离子液体的用途。

12.权利要求11所述的用途,碘化-1-甲基-3-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑作为中间体用于提高反应产率的用途,或作为中间体或最终产物应用于有机合成、药物合成、农药、造纸及功能材料中的用途。

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