[发明专利]卤化-1-烃基-3-乙烯基-2;4;5-三芳基咪唑及制备方法和用途有效

专利信息
申请号: 201510808967.7 申请日: 2015-11-20
公开(公告)号: CN105272918B 公开(公告)日: 2018-08-24
发明(设计)人: 陈红飙;王永鹏;阳梅;黎华明 申请(专利权)人: 湘潭大学
主分类号: C07D233/58 分类号: C07D233/58
代理公司: 北京卓恒知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 11394 代理人: 徐楼
地址: 411105 湖*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 卤化 烃基 乙烯基 三芳基 咪唑 制备 方法 用途
【说明书】:

发明涉及下式(I)的卤化‑1‑烃基‑3‑乙烯基‑2,4,5‑三芳基咪唑及其合成方法和作为离子液体用于提高反应产率的用途。本发明的方法包括将1‑乙烯基‑2,4,5‑三芳基咪唑和卤代烃(例如R4X,如碘甲烷)加入溶剂中,搅拌均匀后加热并保温反应液至反应结束,蒸除溶剂后,残余物经洗涤、过滤分离、真空干燥,得到卤化‑1‑烃基‑3‑乙烯基‑2,4,5‑三芳基咪唑。本发明的卤化‑1‑烃基‑3‑乙烯基‑2,4,5‑三芳基咪唑的合成方法操作简单,具有较高的实用价值。

技术领域

本发明属于化学合成技术领域,特别是涉及卤化-1-烃基-3-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑,例如碘化-1-甲基-3-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑,及在一个反应体系内合成卤化-1-烃基-3-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑例如碘化-1-甲基-3-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑的方法及其作为离子液体用于提高反应产率的用途。

背景技术

咪唑类化合物都是重要的有机化合物,其作为中间体或最终产物在有机合成、药物合成、农药、造纸及功能材料等领域都有着极其广泛的应用,尤其在精细化工品的生产中占有着极为重要的地位。多年来,咪唑类化合物的合成方法的研究一直是有机化学界的热门课题之一。

现有技术中,常见的合成具有取代基的咪唑的方法都是由二酮和醛在胺(铵)的作用下合环生成。在二酮作用下一步同时生成咪唑的方法尚未见文献报道。

发明内容

本发明的要解决的技术问题是提供卤化-1-烃基-3-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑,例如碘化-1-甲基-3-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑及在一个反应体系内合成卤化-1-烃基-3-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑例如碘化-1-甲基-3-乙烯基-2,4,5-三芳基咪唑的方法,该方法操作简单,具有较高的实用价值。

首先,本发明提供一种N-乙烯基三芳基咪唑化合物,其具有如下通式(II):

其中,通式II中R1、R2、R3基团相同或不相同,取代基R1、R2、R3各自独立地是氢或给电子基团或吸电子基团。例如C1-C10给电子基团,或卤素吸电子基团或硝基(吸电子基团)或(C1-C4)吸电子基团,如CN或三氟甲基。

优选,所述的给电子基团选自氨基-NH2、-NHR5、-N(R6)2、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6氨酰基。

优选,所述的吸电子基团选自卤素原子、C1-C6羧基、C1-C6酯基、氰基、磺酸基。

优选,R5、R6各自独立地是氢、卤素、或C1-5烷基。

优选,取代基R1的C原子数为1~5,R3和R2基团的C原子数量为1~5;优选地,当R1的C原子数量为1~5时,R1在苯环a所剩五个取代位置的任意位置;当R2的C数量为1~5时,R2可以在苯环b所剩五个取代位置的任意位置;和/或当R3的C数量为1~5时,R3可以在苯环c所剩五个取代位置的任意位置。

本发明还提供制备上述通式(II)的N-乙烯基三芳基咪唑化合物的方法,该方法包括:

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