[发明专利]含氟三嗪衍生物及其制备方法和用途

说明书

技术领域

本发明涉及一种昆虫生长调节剂类杀虫剂，具体的是涉及一种含氟三嗪衍生物及其制备方法和用途。

背景技术

三聚氯氰衍生物类昆虫生长调节剂是通过干扰昆虫蜕皮和化蛹的生理过程而发挥药效作用。作用机理是抑制昆虫几丁质合成酶的活性，对几丁质的合成起阻碍作用，即对昆虫新表皮的形成起阻碍作用，使得昆虫在幼虫和蛹在形态上发生畸变而杀死害虫。

目前三嗪衍生物已经商品化生产的有灭蝇胺(cyromazine)，是由瑞士汽巴-嘉基公司开发的一种新型1,3,5-三嗪类昆虫生长调节剂，对双翅目害虫有非常好的效果。该昆虫生长调节剂对双翅目幼虫有特殊活性，具有触杀、胃毒及内吸传导作用，导致蝇蛆和蛹畸形，成虫不能正常羽化。可用于防治蔬菜及卫生上的双翅目害虫。灭蝇胺可以进过微生物降解、无残毒、与环境相容性高等优点，并且对鱼类、蜜蜂、哺乳类动物等无毒，是农业部门推荐的无公害农产品施用农药，也是目前最好的防治双翅目昆虫病虫害的生态农药。

发明内容

本发明所要解决的技术问题是针对上述现有技术而提出一种含氟三嗪衍生物及其制备方法和用途。

本发明解决上述技术问题所采用的技术方案是：含氟三嗪衍生物，其具有下述通式I所示结构式：

其中，R₁，R₂，R₃和R₄为氢、烃基或芳烃基。

含氟三嗪衍生物的合成工艺，包括有以下步骤：1)以2，6-二氯-4-(4-三氟甲基苯胺基)-1,3,5-三嗪为起始原料在溶剂、缚酸剂存在条件下经与胺反应生成2-氯-4-(4-三氟甲基苯胺基)-6-胺基-1,3,5-三嗪；2)该中间体再在溶剂、缚酸剂存在条件下经与胺反应生产目标产物2-胺基-4-(4-三氟甲基苯胺基)-6-胺基-1,3,5-三嗪，反应路线如下。

按上述方案，所述的胺为甲胺、乙胺、丙胺或不同取代的芳香胺的伯胺

按上述方案，所述的胺为二甲胺、二乙胺、二正丙胺或不同取代的芳香胺的仲胺。

按上述方案，步骤1)所述的溶剂为丙酮、丁酮、四氢呋喃或二氧六环。

按上述方案，所述的缚酸剂为碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠或三乙胺或吡啶。

按上述方案，所述的反应原料的摩尔比为2，6-二氯-4-(4-三氟甲基苯胺基)-1,3,5-三嗪：胺：缚酸剂＝1:1:1，反应温度为0～50℃，反应时间为2～8h。

按上述方案，步骤2)所述的溶剂为DMF、二氧六环或DMSO。

按上述方案，第二步所述的反应原料的摩尔比为2-氯-4-(4-三氟甲基苯胺基)-6-胺基-1,3,5-三嗪中间体：胺：缚酸剂＝1：1～2：1～2，反应温度为50～120℃，反应时间为2～8h。

本发明的有益效果在于：含氟三嗪衍生物具有较高的杀虫活性，该类化合物具结构简单，反应条件温和，收率高等突出优点。

具体实施方式

下面结合实施例对本发明做进一步详细的说明，但是此说明不会构成对本发明的限制。

实施例1

中间体2-氯-4-(4-三氟甲基苯胺基)-6-甲胺基-1,3,5-三嗪(1b)的合成

2-氯-4-(4-三氟甲基苯胺基)-6-甲胺基-1,3,5-三嗪的合成路线

在150mL的三口烧瓶中加入甲胺水溶液1.04g(10mmol)，加入丙酮30mL，滴加碳酸氢钠0.84g(10mmol)的水溶液，反应5min，然后滴加中间体2，6-二氯-4-(4-三氟甲基苯胺基)-1,3,5-三嗪3.09g(10mmol)的丙酮溶液，常温反应3h。反应完毕后，静置，抽滤，用蒸馏水(2×15ml)洗涤，用丙酮重结晶，干燥后得白色固体粉末2.55g。产率：84％，mp：270-273℃，¹HNMR(DMSO,400MHz)δ:2.8～2,9(m，3H，CH₃)，δ:7.53～7.59(m，2H，ArH)，δ:7.95～7.97(d，J＝7.88MHz，2H，ArH)，δ:8.1(s，1H，NHCH₃)，δ:10.2～10.3(d，J＝48.92MHz，1H，NHC₆H₄CF₃)；MS(ESI):303.5(M⁺)。

实施例2