[发明专利]噻吩为空间隔离基团的异靛蓝共轭聚合物的制备、用途在审
申请号: | 201510875870.8 | 申请日: | 2015-12-02 |
公开(公告)号: | CN105418895A | 公开(公告)日: | 2016-03-23 |
发明(设计)人: | 吴建;黄灏;金钊;张爱迪;卞燕南;张芳超;张清 | 申请(专利权)人: | 上海交通大学 |
主分类号: | C08G61/12 | 分类号: | C08G61/12;H01L51/42 |
代理公司: | 上海汉声知识产权代理有限公司 31236 | 代理人: | 郭国中;庄文莉 |
地址: | 200240 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 噻吩 空间 隔离 基团 靛蓝 共轭 聚合物 制备 用途 | ||
技术领域
本发明涉及一类可溶液加工的有机半导体材料领域,涉及一种噻吩为空间隔离基团的异靛蓝共轭聚合物的制备、用途。
背景技术
现代社会对能源的需求日益增加,石油、煤炭、天然气等都是不可再生能源,日益枯竭,发展发展太阳能电池利用太阳能是解决人类社会面临的能源问题的有效途径。
异靛蓝在聚合物薄膜太阳能中是一种重要的电子给体,由于其具有C=C良好的紫外光谱吸收性能、良好的溶解度,在OPV(有机光伏材料)中应用非常广泛,可是C=C两边的吲哚基团并不在一个平面上,而是存在一定弯曲,影响了异靛蓝的平面共轭性,制约了光伏性能的进一步提高。
本发明提供了一种以噻吩为空间隔离基团异靛蓝,有效的解决了这一问题。从而获得平面性良好的光伏材料,这对OPV材料的发展具有重要的意义。
发明内容
针对现有技术中的缺陷,本发明的目的是提供一种噻吩为空间隔离基团的异靛蓝共轭聚合物的制备、用途。获得平面性良好的光伏材料,这对OPV材料的发展具有重要的意义。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的:
第一方面,本发明涉及一种噻吩为空间隔离基团的异靛蓝共轭聚合物,其结构式如式I或式II所示:
其中R1、R2分别各自独立的为C8~C20烷基链,100≥n﹥1。
第二方面,本发明涉及一种如权利要求1所述的噻吩为空间隔离基团的异靛蓝共轭聚合物的制备方法,所述共轭聚合物的制备方法为:以无水甲苯为溶剂,化合物HIIDT与双甲基锡苯并二噻吩发生Stille偶联反应,聚合得到权利要求1中式I或式II所示的共轭聚合物;其中所述R1、R2分别各自为C8~C20烷基链。
优选地,所述化合物HIIDT的制备包括以下步骤:
S1、化合物R1-I或者R1-Br与6-溴靛红反应,生成化合物1其中R1为C8~C20烷基链;
S2、化合物1在水合肼的还原下,脱去一个羰基,生成化合物2其中R1为C8~C20烷基链;
S3、2,5-二溴噻吩在正丁基锂和N,N’-二甲基甲酰胺的作用下,生成化合物3
S3、以无水甲醇为溶剂,吡啶为催化剂,化合物2和化合物3反应生成化合物HIIDT。
优选地,步骤S1中,所述化合物R1-I或者R1-Br与6-溴靛红的摩尔比为1:1~4:1,反应温度为60~120℃。
优选地,步骤S2中,所述水合肼的质量百分比浓度为30%~99%,所述反应温度为80~150℃,反应时间为2~48小时。
优选地,步骤S3中,所述2,5-二溴噻吩:正丁基锂的摩尔比为1:2.2~1:3,N,N’-二甲基甲酰胺是过量的;优选2,5-二溴噻吩:N,N’-二甲基甲酰胺摩尔比为1:3~1:5;所述反应温度为-78℃,反应时间为62~24小时。
优选地,步骤S4中,所述化合物2和化合物3的摩尔比为2.2:1~3:1,反应温度为60~120℃,反应时间为6~24小时。
优选地,所述Stille偶联反应以(三(二亚苄基丙酮)二钯)为催化剂,(三(邻甲基)苯基磷)为配体,HIIDT与双甲基锡苯并二噻吩的摩尔比为1:1~1:1.3反应温度为60~120℃,反应时间1~24小时。
第三方面,本发明涉及一种如权利要求1所述的噻吩为空间隔离基团的异靛蓝共轭聚合物在制备有机光伏器件中的用途,其特征在于,所述共轭聚合物与富勒烯衍生物共混作为活性层在聚合物太阳能电池测试中的用途。
与现有技术相比,本发明具有如下的有益效果:
1、本发明提供的合成方法操作简单、原料成本低。
2、本发明制备的共轭聚合物可作为半导体有机层应用于聚合物太阳能电池测试中;材料可以溶液加工,紫外光谱吸收优异,薄膜光伏器件测试表明,聚合物材料可以应用于薄膜光伏器件活性层,倒置结构的器件测试中,能量转化效率为1.51%。
附图说明
通过阅读参照以下附图对非限制性实施例所作的详细描述,本发明的其它特征、目的和优点将会变得更明显:
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