[发明专利]一种脂肪酰基氨基酸三乙醇胺盐的制备方法

说明书

技术领域

本发明属于精细化工领域，具体涉及一种脂肪酰基氨基酸三乙醇胺盐的制备方法。

背景技术

传统的聚丙烯苯(TPB)硫酸盐类表面活性剂生物降解性差，容易引起水污染。随着表面活性剂行业的迅速发展，以直链烷基苯(LAB)代替TPB，再到醇系表面活性剂出现，以上所述的TPB、LAB、醇系表面活性剂都有其自身缺点，对人类的皮肤有一定的刺激性，脱脂力较强。而氨基酸系列表面活性剂弥补了这些不足，尤其是脂肪酰基氨基酸盐类表面活性剂，具有优良的润湿性、起泡性、水溶性、抗硬水性、抗菌性，以及抗蚀、抗静电性，其无毒无害，生态相容性和生物降解性好。并且，在脂肪酰基氨基酸盐中，脂肪酰基氨基酸的三乙醇胺盐同其钾盐、钠盐相比，更加温和不刺激，具有良好的实用价值。

《口腔护理用品工业》2011(21)5，29～32，报道了在水溶剂中进行酰氯和氨基酸的缩合反应，其缺点在于反应活性低、反应速率慢、收率较低，产品还需进行一步提纯纯化，操作繁琐。

《广东化工》2013(40)6，13～14，以及《中国油脂》2013(38)2，69～72中报道了以丙酮和水的混合溶剂作为反应介质进行酰氯和氨基酸的缩合反应，提高了反应收率，但丙酮毒性较大，沸点低，对于工业化生产，具有一定的安全隐患，并且用于个人护理产品，会影响到高端表面活性剂的性能，无法满足高端市场的质量要求。

发明目的

针对现有技术的缺点，本发明目的在于提供一种脂肪酰基氨基酸三乙醇胺盐的制备方法，提高了酰胺缩合的反应效率，减少了酰氯在水中的水解，缩短了缩合反应时间，同时增加了反应收率，所得脂肪酰基氨基酸三乙醇胺盐，同其钾盐、钠盐相比，更加温和不刺激，可广泛用于高端表面活性剂的生产。

为解决以上问题，本发明通过以下技术方案实现：

一种脂肪酰基氨基酸三乙醇胺盐的制备方法，包括以下步骤：

(1)将氨基酸溶解在质量比为1:(1～3)的乙醇、水混合溶剂中，控制温度至15～25℃，在搅拌条件下，同时滴加脂肪酰氯和质量浓度为30％的氢氧化钠水溶液，滴加时间为0.5～1小时，氢氧化钠水溶液的滴加速度及用量以使反应体系pH值维持在8.0～12.0为准，滴加完毕后，保持15～25℃并继续搅拌0.5～2.0h；所述脂肪酰氯和氨基酸的摩尔比为1：(1.0～1.5)；

所述氨基酸优选为甘氨酸、谷氨酸、丙氨酸、缬氨酸、丝氨酸或肌氨酸。所述脂肪酰氯优选为辛酰氯、癸酰氯、月桂酰氯、肉豆蔻酰氯、棕榈酰氯、硬脂酰氯中的一种或几种的混合物。

所述混合溶剂中，乙醇与水的质量比优选为1：(1.7～2.3)，最佳为1:2；反应体系中，脂肪酰氯和氨基酸的摩尔比优选为1：(1.1～1.4)；步骤(1)缩合反应温度优选为17～23℃；步骤(1)所述pH值优选为9.0～11.0；步骤(1)滴加完毕后，再继续搅拌时间优选为1.0～1.5h。

(2)用质量浓度为30％的盐酸将所得反应液pH值调节至0.5～3.0，优选1.0～2.5，并升高温度至50～80℃，优选60～70℃，静置分层后，进行分液；

(3)取分液所得油相，用三乙醇胺中和至pH7.0～12.0，优选8.0～10.0，进行干燥后，即得脂肪酰基氨基酸三乙醇胺盐。

本发明反应机理如下：

缩合反应：

NH₂CH(R)COOH+NaOH+CH₃(R')COCl→NaOOCCH(R)NHCO(R')CH₃+NaCl+H₂O盐酸酸化：

NaOOCCH(R)NHCO(R')CH₃+HCl→HOOCCH(R)NHCO(R')CH₃+NaCl三乙醇胺中和：

HOOCCH(R)NHCO(R')CH₃+N(CH₂CH₂OH)₃→^-HOOCCH(R)NHCO(R')CH₃N+(CH₂CH₂OH)₃

本发明的积极有益效果：

(1)本发明由特定比例的乙醇和水混合溶剂作为反应介质，提高了酰氯和氨基进行酰胺缩合的反应效率，减少了酰氯在水中的水解，缩短了缩合反应时间，同时增加了反应收率。