[发明专利]具有水溶性和抗癌活性的1,4‑二羟基蒽醌双苄基季铵盐

权利要求书

1.一种具有水溶性和抗癌活性的1,4-二羟基蒽醌双苄基季铵盐，其特征在于：其分子结构式为：

。

2.一种制备如权利要求1所述具有水溶性和抗癌活性的1,4-二羟基蒽醌双苄基季铵盐的方法，其特征在于：先制得蒽醌二苄溴：，再制得蒽醌苄溴季铵盐：，最后制得1,4-二羟基蒽醌双苄基季铵盐：；

具体步骤为：

1）蒽醌二苄溴的合成：先将1,4-二羟基蒽醌和对二苄溴反应制得蒽醌二苄溴；

2）蒽醌苄溴季铵盐的合成：将蒽醌二苄溴与甲基二正辛基叔胺反应制得蒽醌苄溴季铵盐；

3）羟基蒽醌双季铵盐的合成：将蒽醌苄溴季铵盐与三乙醇胺反应制得1,4-二羟基蒽醌双季铵盐。

3. 根据权利要求2所述具有水溶性和抗癌活性的1,4-二羟基蒽醌双苄基季铵盐的制备方法，其特征在于：步骤1）具体为：将对二苄溴置于三口瓶中，加入丙酮，使其溶解；将1,4-二羟基蒽醌和K₂CO₃在锥形瓶中振摇并水浴加热溶解，溶解后转入恒压滴液漏斗，将恒压滴液漏斗内液体缓慢滴入三口瓶，回流反应24 h后得黄色澄清液体，倒入水中室温搅拌1 h，抽滤得橙红色固体；固体用CH₂Cl₂溶解后进行硅胶柱层析纯化，得蒽醌二苄溴。

4. 根据权利要求2所述具有水溶性和抗癌活性的1,4-二羟基蒽醌双苄基季铵盐的制备方法，其特征在于：步骤2）具体为：将蒽醌二苄溴用CHCl₃溶解，控制反应温度40 ℃，加入与蒽醌二苄溴等摩尔量的甲基二正辛基叔胺，反应2 h后得黄色液体；将液体旋干后用硅胶柱层析进行梯度洗脱，制得蒽醌苄溴季铵盐。

5. 根据权利要求4所述具有水溶性和抗癌活性的1,4-二羟基蒽醌双苄基季铵盐的制备方法，其特征在于：梯度洗脱的洗脱剂CH₂Cl₂:CH₃CH₂OH 从40:1→25:1 ( v/v )梯度变化。

6. 根据权利要求2所述具有水溶性和抗癌活性的1,4-二羟基蒽醌双苄基季铵盐的制备方法，其特征在于：步骤3）具体为：在三口瓶中将蒽醌苄溴季铵盐溶于氯仿，将三乙醇胺溶于氯仿后装入恒压滴液漏斗，缓慢将三乙醇胺溶液滴入三口瓶中，回流下搅拌反应6 h；反应结束后旋蒸除去溶剂，固体用硅胶柱进行梯度洗脱，制得羟基蒽醌双季铵盐。

7. 根据权利要求6所述具有水溶性和抗癌活性的1,4-二羟基蒽醌双苄基季铵盐的制备方法，其特征在于：洗脱顺序为CH₂Cl₂→CH₂Cl₂/EtOH: 40:1( v/v )→25:1( v/v )→20:1( v/v )→15:1( v/v )。

8.一种如权利要求1所述具有水溶性和抗癌活性的1,4-二羟基蒽醌双苄基季铵盐在制备抑制癌细胞药物中的应用，所述癌细胞包括白血病细胞HL60和K562和胃癌细胞SGC7901。