[发明专利]一种N-乙酰氨基半乳糖的绿色合成方法

权利要求书

1.一种N-乙酰氨基半乳糖的合成方法，其特征在于：所述的制备方法包括按顺序进行的下列步骤：

(1)以N-乙酰氨基葡萄糖作为原料，以烷烃或苯类作为溶剂，在强酸的作用下与醇进行缩合，反应温度为60℃～150℃，反应结束后加入碱中和，浓缩，加入石油醚冷却析出固体，过滤得到中间体一

(2)以卤代烃和吡啶作为溶剂，将上述中间体一与特戊酰氯在-20～10℃的温度下反应，缓慢升至室温至反应完毕，加溶剂稀释，洗去吡啶，旋干得到中间体二

(3)以卤代烃和吡啶作为溶剂，将上述中间体二与三氟甲磺酸酐在-35～10℃的温度下反应，反应完毕后加水过夜回流，最后用酸洗去吡啶，旋干得到中间体三

(4)将上述中间体三与一定浓度的盐酸混合，加热回流，反应结束后旋干水分，加入吡啶和乙酸酐，0～100℃反应过夜，反应完毕后淬灭，旋干，加入水和乙酸乙酯萃取，旋干、结晶得到中间体四

(5)将上述中间体四加入饱和脂肪醇ROH溶解，加碱在0～100℃温度下搅拌过夜，加酸中和，旋干，用有机溶剂结晶，得到产品N-乙酰氨基半乳糖；

所述的步骤(1)中溶剂为正己烷、环己烷、石油醚、苯、甲苯、二甲苯中的至少一种，溶剂与N-乙酰氨基葡萄糖的用量比为1～10ml：1g；

所述的步骤(1)中的醇为甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇、苯甲醇中的一种，用量为N-乙酰氨基葡萄糖摩尔量的1-20倍；

所述的步骤(1)中强酸为硫酸、盐酸、磷酸、硝酸、对甲苯磺酸、强酸性树脂中的至少一种，用量为N-乙酰氨基葡萄糖摩尔量的0.1-5倍；

所述步骤(1)-步骤(4)中的R为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、苯甲基中的一种；

所述的步骤(5)中的饱和脂肪醇ROH中R为碳原子数1到5的烷基。

2.根据权利要求1所述的N-乙酰氨基半乳糖中间体一的制备方法，其特征在于：所述的步骤(1)中的碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、三乙胺、甲醇钠或碳酸钠中的至少一种，碱的用量为N-乙酰氨基葡萄糖摩尔量的0.1-5倍。

3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的步骤(2)中卤代烃为二氯甲烷、二氯乙烷、氯苯中的至少一种，卤代烃、吡啶与中间体一的用量比为2～15ml∶2～10ml∶1g。

4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的步骤(3)中卤代烃为二氯甲烷、二氯乙烷、氯苯中的至少一种，卤代烃、吡啶与中间体二的用量比为2～15ml∶2～10ml∶1g。

5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的步骤(3)中的酸为硫酸、盐酸、磷酸、硝酸中的至少一种，酸与中间体二的用量比为2-15ml∶1g。

6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的步骤(5)中的饱和脂肪醇ROH与中间体四用量比为2-20ml：1g。

7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的步骤(5)中的碱选自氢氧化钠、氢氧化钾、甲醇钠、乙醇钠、碳酸钾、碳酸钠中的一种，碱的用量为中间体四摩尔量的0.1-5倍。

8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于：所述的步骤(5)中的重结晶用有机溶剂选自甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、叔丁醇、乙酸乙酯和乙醚中的一种或几种。