[发明专利]糖基橙皮素和其制造方法以及用途

说明书

本发明以提供以往的糖基橙皮素含有物特有的杂味显著地降低的新颖的糖基橙皮素及其制造方法以及用途作为课题，通过提供基本上不含糠醛，每干燥固体物含有90质量％以上且不足100质量％的糖基橙皮素作为特征的糖基橙皮素及其制造方法以及用途来解决了上述课题。

【技术领域】

本发明涉及新颖的糖基橙皮素，更具体而言，涉及杂味显著地降 低的糖基橙皮素及其制造方法以及用途。再者，尽管下文详述，本说 明书中所说的糖基橙皮素是指，糖类结合于橙皮素的化合物整体(以 下称为“有橙皮素骨架的化合物”。)，作为其具体例，可举出橙皮苷、 有构成橙皮苷的芸香糖的鼠李糖基脱离的结构的7-O-β-葡萄糖基橙皮 素、及糖类(例如D-葡萄糖、D-果糖、或者D-半乳糖等的糖类)等 摩尔以上α-键合于橙皮苷的α-糖基橙皮苷等。

【背景技术】

在维生素类之内、已知维生素P在生物体内，与维生素C的生理 作用、例如对于作为生物体结缔组织的主成分的胶原的合成必要的脯 氨酸或赖氨酸的羟基化反应相关，还与将细胞色素C的Fe⁺⁺⁺还原为 Fe⁺⁺等的氧化还原反应相关，再者知道，与由白细胞增加的免疫增强 作用相关，在生物体的健康维持、增进中也担负重要的作用。

作为维生素P已知的橙皮苷是有由鼠李糖和葡萄糖组成的芸香糖 与橙皮素结合的结构的下述化学式1所示的化合物，是多含于柑橘类 的果皮等中的类黄酮的一种，作为有毛细血管的强化、出血预防、血 压调节等的生理功能的维生素P很早就知，在食品、化妆品、药品等 中广泛利用。

化学式1：

【化1】

橙皮苷(化学式1)

作为橙皮苷的用途，不单单是作为营养素的维生素P强化剂，自 其化学结构、生理作用，其单独或与其他维生素类等联用，例如，向 作为氧化防止剂、稳定剂、品质改良剂、紫外线吸收剂等各种食品， 另外，向对橙皮苷有感受性的病毒性疾病、细菌性疾病、循环器疾病、 恶性肿瘤等的疾病的预防剂、治疗剂、即作为橙皮苷感受性疾病剂药 品，再者作为稳定剂、氧化防止剂、紫外线吸收剂、黑染料生成抑制 剂等，美肌剂、色白剂、抗老化剂等的化妆品，其用途范围极广。

但是，橙皮苷难溶于水，于室温在50L的水中仅微溶1g左右(约 0.002w/v％)，使用上极其困难。

作为改善其的方法，例如，在专利文献1中公开了，通过使糖转 移酶作用于含有橙皮苷和淀粉部分分解物的溶液，而使水溶性提高， 亦无毒性的疑虑，在生物体内容易地水解，发挥橙皮苷原本的生理功 能的α-糖基橙皮苷及其制造方法。

作为α-糖基橙皮苷的代表例的α-葡萄糖基橙皮苷(别名：酶处理 橙皮苷、糖转移橙皮苷、水溶性橙皮苷、或者糖转移维生素P)是1 分子葡萄糖α-键合于橙皮苷的芸香糖结构中的葡萄糖的，下述化学式 2所示的化合物，作为将其作为主成分含有的制品，例如，有糖转移 橙皮苷(商品名“林原橙皮苷(注册商标)S”、株式会社林原销售)在 市售。

化学式2：

【化2】

α-糖基橙皮苷(化学式2)

另外得知，在以往的α-糖基橙皮苷含有物中，残留有作为其制造 原料的橙皮苷，这成为α-糖基橙皮苷的水溶性的降低的原因，作为改 善其的尝试，已知通过使构成橙皮苷的芸香糖结构的鼠李糖基脱离， 将橙皮苷变换为水溶性极其高的下述化学式3所示的7-O-β-葡萄糖基 橙皮素。例如，在专利文献2中公开了，与高浓度的α-葡萄糖基橙皮 苷一同使α-L-鼠李糖苷酶(EC 3.2.1.40)作用于含有橙皮苷的溶液， 将橙皮苷变换为7-O-β-葡萄糖基橙皮素，使残留的橙皮苷含量降低， 制造使水溶性提高的α-葡萄糖基橙皮苷高含有物的方法。

化学式3：