[发明专利]氰酸酯化合物及其制造方法、树脂组合物以及固化物

说明书

技术领域

本发明涉及氰酸酯化合物及其制造方法、包含前述氰酸酯化合物的树脂组合物、以及该树脂组合物的固化物。

背景技术

氰酸酯化合物通过固化而生成三嗪环，因其高耐热性和优异的电特性而被广泛用作结构用复合材料、粘接剂、电气用绝缘材料、电气电子部件等各种功能性高分子材料的原料。然而，近年来，随着这些应用领域所需求的性能的提升，作为功能性高分子材料所需要的各种物性越发变得苛刻。作为这样的物性，例如可以举出阻燃性、耐热性、低热膨胀率、低吸水性、低介电常数、低介电损耗角正切、耐候性、耐化学试剂性以及高断裂韧性等。然而，目前为止，这些需求物性未必已得到满足。

例如，在半导体封装材料的领域中，伴随基板的减薄，有在半导体芯片与基板材料之间由于热膨胀系数的失配而产生翘曲的问题。作为解决该问题的手段，需要提高用于基板材料的功能性高分子材料自身的低热膨胀和高耐热性。另外，出于对人体和环境的考虑，一直在提倡在印刷线路板的软钎焊中使用无铅钎料。考虑到能够耐受与之相伴的高温下的回流焊工序，也需要提高功能性高分子材料自身的低热膨胀和高耐热性。

另外，从提高功能性高分子材料的阻燃性的观点出发，以往，有时使该功能性高分子材料含有卤原子或磷原子。然而，卤原子在燃烧时有可能产生存在环境污染风险的卤素系气体并且会降低最终制品的绝缘性。另外，磷原子大多会降低除阻燃性以外的需求物性(耐热性、耐湿性以及低吸水性等)。于是，要求功能性高分子材料即使不含有卤原子和磷原子也能够提高阻燃性。

进而，在制造印刷线路板用途等的层叠板时，首先将属于功能性高分子材料的前体的固化前的单体溶解于甲乙酮等溶剂中制备成清漆之后，使其浸渍于玻璃纤维并使其干燥，由此制作预浸料。因此，对于上述单体，还要求提高溶剂溶解性。

在半导体密封材料的领域中，希望减少功率损耗(节省能量)，正在积极地研究将半导体元件从硅(Si)替换成碳化硅(SiC)等宽能隙(wide-gap)半导体。SiC半导体与Si半导体相比在化学上稳定，因此，使超过200℃的高温操作成为可能，作为装置也可以期待小型化。随之，对于含有密封材料所使用的功能性高分子材料的组合物要求耐热性、低热膨胀、及长期在高温下的耐热性(以下为长期耐热性)等。

作为可得到具备低热膨胀和耐热性的氰酸酯化合物单体的固化物的例子，提出了使用将键合氰氧基苯基彼此的亚甲基的氢用特定的烷基取代的2官能氰氧基苯基类型的氰酸酯化合物(1,1-双(4-氰氧基苯基)异丁烷)的方案(参照专利文献1)。然而，2官能氰氧基苯基类型的氰酸酯化合物中，氰氧基苯基彼此键合的亚甲基的氢被烷基取代时，会导致阻燃性(高温下的不易分解性)降低。另外，专利文献1中完全没有关于阻燃性和长期耐热性的记载。

另外，作为可得到具备低热膨胀和阻燃性的氰酸酯化合物单体的固化物的例子，提出了使用芳烷基结构的氰酸酯化合物(参照专利文献2)的方案。然而，芳烷基结构的氰酸酯化合物难溶于溶剂、难以操作。

进而，作为可得到具备阻燃性和/或耐热性的氰酸酯化合物单体的固化物的例子，提出了使用含有三聚异氰酸骨架的氰酸酯化合物(参照专利文献3)、含有三嗪骨架的氰酸酯化合物(参照专利文献4)、将氰氧基苯基彼此键合的亚甲基的氢被联苯基取代的2官能氰氧基苯基类型的氰酸酯化合物(参照专利文献5)、苯酚改性二甲苯甲醛树脂的氰酸酯化物(参照专利文献6)、组合3官能氰氧基苯基类型(三苯酚烷烃型)的氰酸酯化合物与2官能氰氧基苯基类型的氰酸酯化合物(参照专利文献7)、组合双酚A型氰酸酯化合物与含有酰亚胺骨架的氰酸酯化合物(参照专利文献8)。然而，所有文献中均没有关于热膨胀率、长期耐热性和/或溶剂溶解性的任何记载。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2012/057144号小册子

专利文献2：专利第4407823号公报

专利文献3：专利第4654770号公报

专利文献4：日本特开2012-036114号公报

专利文献5：专利第5104312号公报

专利文献6：国际公开第2013/21869号小册子

专利文献7：专利第2613056号公报

专利文献8：日本特开2010-180147号公报

发明内容

发明要解决的问题