[发明专利]一种海洋天然产物Puupehenone的合成方法有效

专利信息
申请号: 201610001094.3 申请日: 2016-01-05
公开(公告)号: CN105646431B 公开(公告)日: 2020-03-31
发明(设计)人: 王洪双;李惠静;吴彦超;周培林;张振国 申请(专利权)人: 哈尔滨工业大学(威海)
主分类号: C07D311/78 分类号: C07D311/78
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 264209 *** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 海洋 天然 产物 puupehenone 合成 方法
【权利要求书】:

1.一种海洋天然产物Puupehenone的合成方法,其特征在于,包括以下合成步骤:

a)环己二酮2在酸催化下,经过与脂肪醇ROH反应,合成烷基保护的环己二酮3

b)烷基保护的环己二酮3和(-)香紫苏醛4在碱催化下经aldol反应,合成双环倍半萜的beta-羟基环己酮5

c)双环倍半萜的beta-羟基环己酮5在酸催化下,经过羟基进攻羰基的亲核反应关环,同时完成半缩醛羟基、烷基保护基、beta-羟基的消除反应,构建Puupehenone的基本骨架6

d)Puupehenone的基本骨架6再经过强碱脱氢,氧气氧化过程,合成最终天然产物Puupehenone 1

2.根据权利要求1所述的海洋天然产物Puupehenone的合成方法,步骤a)优先选择对甲苯磺酸、硫酸、盐酸、乙酸、三氟乙酸为催化剂,甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇为反应保护基,反应温度为0℃到回流,反应时间为1-12小时的条件。

3.根据权利要求1所述的海洋天然产物Puupehenone的合成方法,步骤b)优先选择LDA、n-BuLi、KHMDS、LHMDS为碱,四氢呋喃为溶剂,反应温度为-78℃,反应时间为6-24小时的条件。

4.根据权利要求1所述的海洋天然产物Puupehenone的合成方法,步骤c)优先选择对甲苯磺酸为酸,苯为溶剂,反应温度为0℃到回流,反应时间为1-12小时的条件。

5.根据权利要求1所述的海洋天然产物Puupehenone的合成方法,步骤d)优先选择KHMDS、LDA、n-BuLi为碱,亚磷酸三甲酯为还原剂,氧气为氧化剂,四氢呋喃为反应溶剂,-78℃反应,反应时间1-6小时的条件。

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