[发明专利]一种合成脂肪酰基甘氨酸的方法

说明书

技术领域

本发明属于有机化合物合成技术领域，具体涉及一种合成脂肪酰基甘氨酸 的方法。

背景技术

脂肪酰基氨基酸类化合物目前主要应用于表面活性剂产品，由于增加了酰 胺基团和氨基酸部分，与普通皂类表面活性剂相比，具有更加优良的抗硬水性、 低刺激、低毒性、柔和性、缓蚀防锈性、良好生物降解性和对人体较好的亲和 性等，可用于洗涤剂、食品、医药、抗菌剂、废水处理和化妆品等领域。同时 脂肪酰基氨基酸类化合物及其衍生物作为内源性大麻素的新型类似物，通过干 预内源性大麻素系统的代谢发挥神经保护作用，以及其他生理性功能也日益受 到研究者重视。此外花生四烯酰氨基酸在牛和大鼠脑中被发现，并被证明在哺 乳动物体内具有抑制炎症的生理活性；硬脂酰氨基酸具有抗菌、抗病毒以及抗 氧化作用等药理活性，可用作为预防及治疗抗流感病毒药物的先导化合物。

到目前为止，脂肪酰基氨基酸化合物的合成方法有酰氯法、脂肪酸酐法、 酰胺羰基化法、脂肪腈水解法等。脂肪酸酐法需要加入大量且过量的脂肪酸酐 用来保证产品的产率以及控制副产物氨基皂，从而导致成本上升和分离困难； 酰胺羰基化法以羰基钴络合物为催化剂，使用一氧化碳在的高压高温下反应， 该催化剂存在活性不高，且设备条件要求较高；脂肪腈水解法对设备要求高， 原料需使用剧毒的HCN或NaCN，平时操作和管理必须十分严格。

目前在工业上应用的方法是酰氯法，但该法主要问题是合成中使用有强腐 蚀性及刺激性的原料，在缩合时对酰氯质量要求很高，必须隔绝湿气贮存，以 减少其水解，否则水解产物引入产品后，除去非常困难，而且还有副产物多、 产品色泽差有异味等缺点。因此，限制了产品在食品、医药和化妆品等领域中 的应用。

发明内容

本部分的目的在于概述本发明的实施例的一些方面以及简要介绍一些较 佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和发明名称中可能会做些简化或 省略以避免使本部分、说明书摘要和发明名称的目的模糊，而这种简化或省略 不能用于限制本发明的范围。

鉴于上述和/或现有合成脂肪酰基甘氨酸的方法中存在的问题，提出了本 发明。

因此，本发明其中一个目的是，克服现有常规方法合成的不足，提供一种 一步法直接氧化脂肪酸单乙醇酰胺中合成脂肪酰基甘氨酸的方法。

为解决上述技术问题，根据本发明的一个方面，本发明提供了如下技术方 案：一种合成脂肪酰基甘氨酸的方法，其包括，将氧化剂、助催化剂和碱液混 合成的水溶液加入至脂肪酸单乙醇酰胺与催化剂混合于有机溶剂形成的有机 溶剂体系中，在保持整个混合体系的pH为6.0～12.0、温度为20～40℃的条件 下反应0.5～3h，然后搅拌反应0.5～2h，得到含有脂肪酰基甘氨酸的产物，其中， 所述脂肪酸单乙醇酰胺与所述催化剂的摩尔比为100：0.1～10；所述脂肪酸单 乙醇酰胺与所述氧化剂的摩尔比为1：1～10；所述脂肪酸单乙醇酰胺与所述 助催化剂的摩尔比为100：0.1～10。

作为本发明所述合成脂肪酰基甘氨酸的方法的一种优选方案，其中：所述 脂肪酸单乙醇酰胺为饱和脂肪酸单乙醇酰胺，为月桂酸单乙醇酰胺、棕榈酸单 乙醇酰胺、硬脂酸单乙醇酰胺或肉豆寇酸单乙醇酰胺中的一种或几种。

作为本发明所述合成脂肪酰基甘氨酸的方法的一种优选方案，其中：所述 脂肪酸单乙醇酰胺为不饱和脂肪酸单乙醇酰胺，为油酸单乙醇酰胺、亚麻酸单 乙醇酰胺、花生四烯酸单乙醇酰胺、二十碳五烯酸单乙醇酰胺或二十二碳六烯 酸单乙醇酰胺中的一种或几种。

作为本发明所述合成脂肪酰基甘氨酸的方法的一种优选方案，其中：所述 氧化剂为次氯酸盐、三氯异氰尿酸、次溴酸盐、N-溴代琥珀酰亚胺或过氧化氢 中的一种或几种。

作为本发明所述合成脂肪酰基甘氨酸的方法的一种优选方案，其中：所述 催化剂为氮氧自由基，为2,2,6,6-四甲基哌啶1-氧基、4-羟基-2,2,6,6-四甲基哌啶 -1-氧基、4-甲氧基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基、4-乙氧基2-2,6,6四甲基哌啶-1- 氧基、4-氨基甲酰基-2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基或3-羧基2,2,5,5-四甲基吡咯烷-1- 氧基中的一种或几种。

作为本发明所述合成脂肪酰基甘氨酸的方法的一种优选方案，其中：所述 助催化剂为碱金属或碱土金属元素的卤化物或四硼酸钠中的一种或几种。