[发明专利]一类含噻二唑杂环的新烟碱类化合物及其制备方法和用途

权利要求书

1.一类含噻二唑杂环的新烟碱类化合物，其特征在于具有如式I所示的化学结构通式：

其中，R¹为4-甲基时，R²选自：2-硝基亚氨基咪唑烷-1-基、2-氰基亚氨基噻唑烷-3-基、3-甲基-4-硝基亚胺四氢-1，3，5-恶二嗪-5-基、1-甲基-3-硝基胍-2-基、1，5-二甲基-2-硝基亚氨基六氢-1，3，5-三嗪-3-基、N-氰基亚氨基-N′-甲基乙胺-N′-基；当R¹选自5-甲基、5-氯时，R²为N-氰基亚氨基-N′-甲基乙胺-N′-基。

2.权利要求1所述的含噻二唑杂环的新烟碱类化合物I的合成方法，具体合成路线如下：

其中，X选自Cl、Br、I；R¹为4-甲基时，R²选自：2-硝基亚氨基咪唑烷-1-基、2-氰基亚氨基噻唑烷-3-基、3-甲基-4-硝基亚胺四氢-1，3，5-恶二嗪-5-基、1-甲基-3-硝基胍-2-基、1，5-二甲基-2-硝基亚氨基六氢-1，3，5-三嗪-3-基、N-氰基亚氨基-N′-甲基乙胺-N′-基；当R¹选自5-甲基、5-氯时，R²为N-氰基亚氨基-N′-甲基乙胺-N′-基；

权利要求1所述的含噻二唑杂环的新烟碱类化合物的合成方法具体步骤如下：

A.含噻二唑杂环的新烟碱类化合物I的制备：

向100毫升的圆底烧瓶中依次加入噻二唑卤代物2.02毫摩尔、新烟碱中间体R²-H 2.83毫摩尔、碳酸钾2.83毫摩尔、碘化钾0.20毫摩尔、相转移催化剂四丁基溴化铵，简称TBAB，0.10毫摩尔，然后加入30毫升乙腈溶液，最后加入1毫升N，N-二甲基甲酰胺，简称DMF，在80摄氏度条件下搅拌回流3～5小时，TLC检测反应，反应完毕后过滤除去不溶物，滤液减压浓缩，残余物加入乙酸乙酯后分别用饱和碳酸氢钠溶液和饱和氯化钠溶液洗涤两遍，用乙酸乙酯反萃水相两遍，合并有机相，无水硫酸镁干燥，减压浓缩，残余物经200～300目硅胶柱层析纯化得目标化合物I，洗脱剂为60～90摄氏度的石油醚∶乙酸乙酯，体积比为5∶1～1∶2，根据产物的不同，收率60-80％；含噻二唑的新烟碱化合物制备的量和反应容器的体积按相应比例扩大或缩小；所述卤代物选自氯代物、溴代物、碘代物。

3.权利要求1所述的含噻二唑杂环的新烟碱类化合物I与农业上可接受的助剂在制备杀菌剂中的用途。

4.权利要求1所述的含噻二唑杂环的新烟碱类化合物I与农业上可接受的助剂在制备杀虫剂中的用途，所述杀虫剂用于蚜虫的防治。

5.权利要求1所述的含噻二唑杂环的新烟碱类化合物I与农业上可接受的助剂在制备抗植物病毒剂中的用途，所述抗植物病毒剂用于烟草花叶病毒的防治。

6.权利要求1所述的含噻二唑杂环的新烟碱类化合物I中当R¹为4-甲基时，R²选自：1，5-二甲基-2-硝基亚氨基六氢-1，3，5-三嗪-3-基、N-氰基亚氨基-N′-甲基乙胺-N′-基；当R¹为5-甲基时，R²为N-氰基亚氨基-N′-甲基乙胺-N′-基的化合物与农业上可接受的助剂在制备植物激活剂中的用途，所述植物激活剂用于诱导烟草产生对烟草花叶病毒的抗性。