[发明专利]一种稠合萘环化合物及其制备方法在审
申请号: | 201610070473.8 | 申请日: | 2016-01-29 |
公开(公告)号: | CN105503604A | 公开(公告)日: | 2016-04-20 |
发明(设计)人: | 徐奎;胡益民 | 申请(专利权)人: | 安徽师范大学 |
主分类号: | C07C69/74 | 分类号: | C07C69/74;C07C67/347 |
代理公司: | 芜湖安汇知识产权代理有限公司 34107 | 代理人: | 马荣 |
地址: | 241000 安徽省*** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 稠合萘 环化 及其 制备 方法 | ||
1.一种稠合萘环化合物,其特征在于,所述稠合萘环化合物的 结构式为:
所述E1=E2=CO2R;R为直链烷基、支链烷基等、饱和烃类、不饱 和烃类及芳香烃类基团;R1、R2、R3为氢、直链烷基、支链烷基、卤 素、烷氧基以及其相应的衍生物。
2.根据权利要求1所述的稠合萘环化合物,其特征在于,所述 R为乙基,R1、R2为氢,R3为氯。
3.一种稠合萘环化合物的制备方法,其特征在于,所述制备方 法包括以下步骤:
(1)以氢化钠为催化剂,将丙二酸酯类化合物与炔丙基溴加入到 无水乙腈中冰水浴,搅拌反应8小时,纯化分离后,得到白色固体产 物,即化合物1;
(2)将化合物1与苯乙炔基溴或取代的苯乙炔基溴混合在 Pd(PPh3)2Cl2/CuI的无水无氧催化体系中,以三乙胺作碱,以无水乙 腈为溶剂,室温下搅拌反应12小时,产物纯化分离后,得到白色固 体产物,即前体化合物2;
(3)在100℃-110℃的条件下,将步骤(2)所制备的前体化合 物2在噻吩类衍生物中反应24小时,产物纯化分离之后,得化合物 3,即稠合萘环化合物。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中 所述氢化钠、丙二酸酯类化合物与炔丙基溴摩尔比为4.15:1: 2.2-3.2。
5.根据权利要求3或4所述的制备方法,其特征在于,步骤(1) 中所述丙二酸酯类化合物选自丙二酸烷基酯、丙二酸不饱和烃基酯或 丙二酸芳香烃基酯。
6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中 步骤(2)中所述化合物1与苯乙炔基溴或取代的苯乙炔基溴、三乙 胺、Pd(PPh3)2Cl2/CuI的无水无氧催化体系的摩尔比为1:2.2-3.2:4: 0.025。
7.根据权利要求3或6所述的制备方法,其特征在于,步骤(2) 中化合物1在无水乙腈中的浓度是0.3-0.4mmol/mL。
8.根据权利要求3或6所述的制备方法,其特征在于,步骤(2) 中所述取代的苯乙炔基溴选自的取代基为直链烷基、支链烷基、卤素或 烷氧基及其相应的衍生物。
9.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)中 前体化合物2与噻吩类衍生物摩尔比为1:1-1.5。
10.根据权利要求3或9所述的制备方法,其特征在于,步骤(3) 中所述噻吩类衍生物选自2-氯噻吩或2-溴噻吩。
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