[发明专利]一种稠合萘环化合物及其制备方法在审

专利信息
申请号: 201610070473.8 申请日: 2016-01-29
公开(公告)号: CN105503604A 公开(公告)日: 2016-04-20
发明(设计)人: 徐奎;胡益民 申请(专利权)人: 安徽师范大学
主分类号: C07C69/74 分类号: C07C69/74;C07C67/347
代理公司: 芜湖安汇知识产权代理有限公司 34107 代理人: 马荣
地址: 241000 安徽省*** 国省代码: 安徽;34
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摘要:
搜索关键词: 一种 稠合萘 环化 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种稠合萘环化合物,其特征在于,所述稠合萘环化合物的 结构式为:

所述E1=E2=CO2R;R为直链烷基、支链烷基等、饱和烃类、不饱 和烃类及芳香烃类基团;R1、R2、R3为氢、直链烷基、支链烷基、卤 素、烷氧基以及其相应的衍生物。

2.根据权利要求1所述的稠合萘环化合物,其特征在于,所述 R为乙基,R1、R2为氢,R3为氯。

3.一种稠合萘环化合物的制备方法,其特征在于,所述制备方 法包括以下步骤:

(1)以氢化钠为催化剂,将丙二酸酯类化合物与炔丙基溴加入到 无水乙腈中冰水浴,搅拌反应8小时,纯化分离后,得到白色固体产 物,即化合物1;

(2)将化合物1与苯乙炔基溴或取代的苯乙炔基溴混合在 Pd(PPh3)2Cl2/CuI的无水无氧催化体系中,以三乙胺作碱,以无水乙 腈为溶剂,室温下搅拌反应12小时,产物纯化分离后,得到白色固 体产物,即前体化合物2;

(3)在100℃-110℃的条件下,将步骤(2)所制备的前体化合 物2在噻吩类衍生物中反应24小时,产物纯化分离之后,得化合物 3,即稠合萘环化合物。

4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中 所述氢化钠、丙二酸酯类化合物与炔丙基溴摩尔比为4.15:1: 2.2-3.2。

5.根据权利要求3或4所述的制备方法,其特征在于,步骤(1) 中所述丙二酸酯类化合物选自丙二酸烷基酯、丙二酸不饱和烃基酯或 丙二酸芳香烃基酯。

6.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中 步骤(2)中所述化合物1与苯乙炔基溴或取代的苯乙炔基溴、三乙 胺、Pd(PPh3)2Cl2/CuI的无水无氧催化体系的摩尔比为1:2.2-3.2:4: 0.025。

7.根据权利要求3或6所述的制备方法,其特征在于,步骤(2) 中化合物1在无水乙腈中的浓度是0.3-0.4mmol/mL。

8.根据权利要求3或6所述的制备方法,其特征在于,步骤(2) 中所述取代的苯乙炔基溴选自的取代基为直链烷基、支链烷基、卤素或 烷氧基及其相应的衍生物。

9.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,步骤(3)中 前体化合物2与噻吩类衍生物摩尔比为1:1-1.5。

10.根据权利要求3或9所述的制备方法,其特征在于,步骤(3) 中所述噻吩类衍生物选自2-氯噻吩或2-溴噻吩。

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