[发明专利]一种具有活体细胞显影功能的三苯胺基胺类衍生物及其制备方法

说明书

一、技术领域

本发明涉及一种单光子光学材料及其制备方法，具体地说是一种具有活体细胞显影功能的三苯胺基胺类衍生物及其制备方法。

二、背景技术

利用活细胞成像工作站进行细胞和基因的功能研究，是生物医学研究的最新趋势。固定细胞观察仅能提供固定瞬间细胞的静态信息，无法反映细胞在正常生理生化条件下的状态活细胞观察，对处于正常生理状况下的细胞进行全程扫描和记录，获得其连续、全面、动态过程。由于其显示的正常细胞动态的活动过程，很容易发现和确定细胞间相互作用和信号传导的过程，以及在活细胞水平上的生物分子间的相互作用，不仅可以解决长期以来悬而未解的问题，更为未来的研究提出新的问题，指出新的方向。

分子荧光探针极大地提升了人们探索细胞结构和细胞过程的能力。它是指能够吸收某个特定波长的光并发射出更长波长的光(荧光)的化学基团。活细胞成像技术正是利用这些荧光探针，比如小分子有机染料或者量子点来特异性的标记感兴趣的分子。

三苯胺衍生物具有结构刚性、共平面性强、发光效率高等特点，一直吸引着人们的广泛关注。在光致、电致发光材料以及生物标记方面都表现出潜在的应用前景(J.Kido,Y.Okamoto,Chem.Rev.,2002,102,2357-2368)。近年来，人们对于具有活体细胞显影功能的三苯胺衍生物表现出了较大的兴趣。

发明人对本申请的相关内容作了如下检索：

1、http://scholar.glgoo.com/网检索结果：(2016/1/26)

2、中国知网检索结果：(2016/1/26)

检索方式一：

篇名-----具有活体细胞成像功能的共轭/非共轭三苯胺基胺类衍生物及制备方法 0项。

篇名-----共轭/非共轭三苯胺基胺类衍生物及制备方法 0项。

篇名----共轭三苯胺基胺类衍生物及制备方法 0项。

篇名----非共轭三苯胺基胺类衍生物及制备方法 0项。

检索方式二：

全文-----具有活体细胞成像功能的共轭/非共轭三苯胺基胺类衍生物及制备方法 90项，均与目标化合物无关。

全文-----共轭/非共轭三苯胺基胺类衍生物及制备方法 246项，均与目标化合物无关。

全文------共轭三苯胺基胺类衍生物及制备方法 1386项，均与目标化合物无关。

全文------非共轭三苯胺基胺类衍生物及制备方法 336项，均与目标化合物无关。

检索方式三：

关键词----共轭/非共轭三苯胺基胺类衍生物及制备方法 无相关文献

关键词----共轭/非共轭三苯胺基胺类衍生物及制备方法 无相关文献。

关键词-----共轭三苯胺基胺类衍生物及制备方法 无相关文献。

关键词-----非共轭三苯胺基胺类衍生物及制备方法 无相关文献。

三、发明内容

本发明旨在提供一种具有活体细胞显影功能的三苯胺基胺类衍生物及其制备方法，所要解决的技术问题是：控制合成得到共轭/非共轭三苯胺基胺类衍生物，并使其具备低毒性和良好的光学性能，从而适于生物学应用细胞成像。

三苯胺是以氮原子为中心，具有星型结构的化合物。由于其具有独特的自由基性质，较大的空间位阻，超共轭电子效应以及较高的空穴迁移率，因而被广泛应用于光电材料和空穴传输材料。在三苯胺结构单元中，与氮原子相连的三个苯环具有较高的活性、结构多样性和易裁剪修饰的特性，因此可以通过在苯环上适当的位置外接不同的基团，得到一系列具有特定功能的三苯胺类发光材料。而官能化修饰后的三苯胺中间体对于光电材料的设计是非常重要的。

本发明以三苯胺为母体通过Vilsmeier-Haack反应合成了三苯胺二甲酰化的衍生物，通过成烯制备出4，4-二(邻硝基苯乙烯基)三苯胺中间体，控制反应条件，在Pd/C、水合肼作用下还原得到的三苯胺基胺类衍生物，即4，4-二(邻氨基苯乙烯基)三苯胺或4，4-二(邻氨基苯乙基)三苯胺，并测得其具有较低的生物毒性和活体组织细胞成像的特性。

本发明具有活体细胞显影功能的三苯胺基胺类衍生物为4，4-二(邻氨基苯乙烯基)三苯胺或4，4-二(邻氨基苯乙基)三苯胺，结构式如下：

其中4，4-二(邻氨基苯乙烯基)三苯胺为共轭结构，4，4-二(邻氨基苯乙基)三苯胺为非共轭结构。