[发明专利]一种不对称近红外菁染料及其制备方法与应用有效
| 申请号： | 201610132945.8 | 申请日： | 2016-03-09 |
| 公开（公告）号： | CN105585872B | 公开（公告）日： | 2017-04-19 |
| 发明（设计）人： | 梁琼麟;周炳江 | 申请（专利权）人： | 清华大学 |
| 主分类号： | C09B57/00 | 分类号： | C09B57/00;C07D405/12;A61K41/00;A61K9/51;A61P35/00 |
| 代理公司： | 北京纪凯知识产权代理有限公司11245 | 代理人： | 关畅,王春霞 |
| 地址： | 100084 北京市海淀区北京*** | 国省代码： | 北京;11 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 一种 不对称 红外 染料 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种不对称近红外菁染料，其结构式如式Ⅰ所示，
2.式Ⅰ所示不对称近红外菁染料的制备方法，包括如下步骤：
(1)式Ⅱ所示化合物与式Ⅲ所示化合物经缩合反应得到式Ⅴ所示化合物；
(2)式Ⅴ所示化合物与式Ⅳ所示化合物经缩合反应即得到式Ⅰ所示不对称近红外菁染料；
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，式Ⅱ所示化合物与式Ⅲ所示化合物的摩尔比为1：1～1.1；
所述缩合反应的温度为135～145℃，时间为2～3小时；
所述缩合反应在正丁醇与环己烷的混合溶剂中进行；
步骤(2)中，式Ⅳ所示化合物与式Ⅲ所示化合物的摩尔比为1：1～1.1；
所述缩合反应的温度为135～145℃，时间为10～12小时；
所述缩合反应在正丁醇与环己烷的混合溶剂中进行。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法，其特征在于：式Ⅱ所示化合物按照下述方法制备：
环己酮与三氯氧磷经维尔斯迈尔－哈克－阿诺德反应即得到式Ⅱ所示化合物；
式Ⅲ所示化合物按照下述方法制备：
2-(4-二乙氨基-2-羟基苯甲酰基)苯甲酸与环己酮在浓硫酸的催化下进行反应即得式Ⅲ所示化合物，
所述维尔斯迈尔－哈克－阿诺德反应结束后加入高氯酸进行后处理。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于：式Ⅳ所示化合物按照下述方法制备：
2,3,3-三甲基-4,5-苯并-3H-吲哚与碘乙烷在乙腈中进行反应即得式Ⅳ所示化合物。
6.一种复合纳米颗粒的制备方法，包括如下步骤：在超声条件下，式Ⅰ所示不对称近红外菁染料的醇溶液滴加至BSA的水溶液中，然后在戊二醛存在的条件下进行交联即得所述复合纳米颗粒。
7.权利要求6所述方法制备的复合纳米颗粒。
8.式Ⅰ所示不对称近红外菁染料或权利要求7所述复合纳米颗粒在制备光热治疗剂中的应用。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于：所述光热治疗剂抑制肿瘤细胞的生长；
所述肿瘤细胞为乳腺癌细胞。
10.一种光热治疗剂，其活性成分为式Ⅰ所示不对称近红外菁染料或权利要求7所述复合纳米颗粒。
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