[发明专利]凝胶因子、有机凝胶及其制备方法有效
申请号: | 201610153750.1 | 申请日: | 2016-03-17 |
公开(公告)号: | CN105712902B | 公开(公告)日: | 2017-11-21 |
发明(设计)人: | 卢忠林;唐权;史幼荻;龚兵;何兰 | 申请(专利权)人: | 北京师范大学 |
主分类号: | C07C269/06 | 分类号: | C07C269/06;C07C271/22;B01J13/00 |
代理公司: | 北京远大卓悦知识产权代理事务所(普通合伙)11369 | 代理人: | 史霞 |
地址: | 100875 北*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 凝胶 因子 有机 及其 制备 方法 | ||
技术领域
本发明属于超分子化学技术领域,具体涉及一种低浓度下可使有机溶剂发生凝胶化形成凝胶的凝胶因子、有机凝胶及其制备方法。
背景技术
某些小分子有机化合物能在很低的浓度下(质量分数低于2%)使大多数有机溶剂凝胶化,所形成的凝胶称为有机凝胶。这类有机化合物被称为凝胶因子。凝胶因子在有机溶剂中加热溶解,再冷却至室温的过程中,通过凝胶因子间氢键。π-π堆积、范德华力等非共价键相互作用自发地聚集、组装成有序的纤维结构,这些纤维能进一步缠结成复杂的三维网络结构,从而将溶剂小分子凝胶化。分子凝胶在催化、化学传感、药物传递、分离手性化合物的特效色介质和具有特定形状的纳米材料制备等方面,具有潜在的应用价值。
发明内容
作为各种广泛且细致的研究和实验的结果,本发明的发明人已经发现,在苯环两端分别是长度不同的疏水性饱和烷烃链,在苯环的另一端是含有酰胺键的基团的有机小分子可作为凝胶因子在低浓度下使得环己烷、石油醚、乙二醇、1,2-二氯乙烷或者1,2-二溴乙烷发生凝胶化形成有机分子凝胶,在催化、化学传感、药物传递、分离手性化合物的特效色介质和具有特定形状的纳米材料制备等方面,具有潜在的应用价值。基于这种发现,完成了本发明。
本发明的一个目的是解决至少上述问题或缺陷,并提供至少后面将说明的优点。
本发明还有一个目的是提供一种凝胶因子,其能够低浓度下使得环己烷、石油醚、乙二醇、1,2-二氯乙烷或者1,2-二溴乙烷发生凝胶化形成有机分子凝胶。
本发明还有一个目的是提供凝胶因子的合成方法,以及该凝胶因子与有机溶剂形成的有机凝胶和其制备方法。
为了实现根据本发明的这些目的和其它优点,提供了一种凝胶因子,所述凝胶因子的结构式如下:
本发明的目的还可以进一步由凝胶因子的制备方法来实现,该方法的合成路线如下:
所述方法具体步骤包括:
步骤一、按比例称取式2化合物、催化剂、缩合剂、式3化合物与有机碱加入无水溶剂中,在氩气氛围下反应8~10小时,反应结束后,减压浓缩、洗涤,柱层析分离得到式4化合物;
步骤二、将所述步骤一得到的式4化合物、催化剂、缩合剂、式5化合物与有机碱加入无水溶剂中,在氩气氛围下反应8~10小时,反应结束后,减压浓缩、洗涤,柱层析分离得到式1化合物的凝胶因子。
优选的是,其中,在所述步骤一中,所述式2化合物和所述式3化合物的物质的量的比为1:1,所述催化剂为1-羟基苯并三唑,所述缩合剂为1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸,所述有机碱为三乙胺,柱层析分离中采用的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚,乙酸乙酯和石油醚的体积比为1:1。
优选的是,其中,在所述步骤二中,所述式4化合物和所述式5化合物的物质的量的比为1:1,所述催化剂为1-羟基苯并三唑,所述缩合剂为1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸,所述有机碱为三乙胺,柱层析分离中采用的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚,乙酸乙酯和石油醚的体积比为5:1。
为了实现根据本发明的这些目的和其它优点,还提供了一种有机凝胶,所述有机凝胶由凝胶因子与有机溶剂组成的混合体系;其中,凝胶因子的浓度为0.1wt%-2wt%。
优选的是,其中,所述有机溶剂为环己烷、石油醚、乙二醇、1,2-二氯乙烷或者1,2-二溴乙烷。
本发明的目的还可以进一步由有机凝胶的制备方法来实现,该方法具体包括步骤:将浓度为0.1wt%-2wt%的凝胶因子在水浴加热条件下溶解于有机溶剂中,然后室温下静置,冷却即得有机凝胶。
优选的是,其中,所述水浴加热的温度不高于所述有机溶剂的沸点。
本发明至少包括以下有益效果:
1、凝胶因子与有机溶剂形成的有机凝胶是热可逆的,加热后即可溶解,随着温度的降低,有机溶剂发生凝胶化,将形成的有机凝胶重新加热,再冷却,可以再次凝胶化,可以多次重复;
2、凝胶因子在浓度为0.1wt%-2wt%与环己烷和石油醚形成了稳定的孔状的三维网络结构有机凝胶体系,与乙二醇形成了长径比较大的纤维结构凝胶体系,与不同的有机溶剂形成有机凝胶的性质不同。
本发明的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现,部分还将通过对本发明的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
附图说明
图1为本发明的凝胶因子与石油醚形成的有机凝胶的SEM照片(放大倍数400,1mm为100μm);
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