[发明专利]一种2‑甲酯基呋喃类增香剂化合物、其制备方法及其在卷烟保润中的应用

说明书

技术领域

本发明属于烟草化学技术领域，具体涉及一种2-甲酯基呋喃类化合物、其制备方法及其在卷烟中的用途。

背景技术

烟草是世界上化学成分最为复杂的植物，次生代谢产物非常丰富，经过几十年的研究，人们目前从烟草中鉴定出来的单体化学物质就超过3000多种，而且还有许多成分尚未鉴定出来。虽然吸烟有害健康已得到广泛认可，但烟草仍然对成千上万的消费者有着强大的吸引力，除尼古丁的成瘾性外，烟草中丰富的香味物质也发挥着重要作用。

呋喃类化合物在很多天然植物中存在，并且具有多种生物活性。据文献报道，该类化合物具有抗肿瘤，抗氧化，钙内流阻滞，血管紧张素II受体拮抗，腺苷Al受体拮抗，抗真菌、抗细菌活性和血小板聚集拮抗等药理作用。由于苯呋喃类化合物具有如此广谱的药理活性，国内外研究者对该类化合物进行了深入的研究，除从天然产物中寻找该类化合物外，还经过结构修饰而得到具有更优活性的化合物。同时呋喃类化合物也是天然香料的重要成分，来自天然和合成的呋喃类化合物在食品和香料工业中有广泛应用。

我国卷烟工业中主要采用甘油、丙二醇、山梨醇等多羟基物质作为保润剂，保润剂的主要目的在于维持加工过程中烟丝的含水率，提高烟丝的耐加工性，但上述保润剂对成品卷烟吸食舒适度上与其配方结构及其调香有很大的关联。

发明内容

本发明第一方面涉及一种2-甲酯基呋喃类化合物，其具有下述结构式：

该化合物的命名为：5-(4-羟基-2-甲氧基-6-甲基苯基)-3-甲基呋喃-2-甲酸甲酯，分子式为C₁₅H₁₆O₅，为浅黄色胶状物。

本发明第二发明涉及从晾晒烟中分离所述2-甲酯基呋喃类化合物的制备方法，该方法包括以下步骤：

(1)制备烟草提取物浸膏：以晾晒烟叶为原料，将晾晒烟叶粉碎或切成小段，用第一溶剂浸泡并提取3～5次，每次24h～72h；将提取液合并、过滤并浓缩后得到所述烟草提取物浸膏；所述第一溶剂与烟草的重量比为(2-4):(4-6)；所述第一溶剂是选自甲醇、乙醇或丙酮与水的混合物，当所述第一溶剂为甲醇或乙醇与水的混合物时，其中甲醇或乙醇占该第一溶剂的80wt％～100wt％，当所述第一溶剂为丙酮与水的混合物时，其中丙酮占该第一溶剂的60wt％～90wt％；

(2)硅胶柱层析：将步骤(1)得到的烟草提取物浸膏与其2～4重量倍的160～300目的硅胶混合后干法装柱，然后用体积比依次为1:0、20:1、9:1、8:2、7:3、6:4、1:1和1:2的氯仿-丙酮溶液进行梯度洗脱，将其中体积为6:4的氯仿-丙酮溶液洗脱时得到的洗脱液称为第一洗脱液；

(3)高压液相色谱分离：将步骤(2)得到的第一洗脱液通入高压液相色谱进行分离，所述高压液相色谱采用21.2mm×250mm、5μm的C₁₈色谱柱，流动相流速为20mL/min，流动相为38％的甲醇水溶液，紫外检测器检测波长为312nm，第一洗脱液每次进样200μL，每次进样后色谱峰保留时间为22.6min时所对应的洗脱液称为第二洗脱液，将该第二洗脱液脱除溶剂后即得到所述的2-甲酯基呋喃类化合物。

(4)提纯：将该第二洗脱液脱除溶剂后得所述2-甲酯基呋喃类化合物再次溶于甲醇，并以甲醇为流动相，通过凝胶柱进行层析分离，得到进一步提纯的2-甲酯基呋喃类化合物。

优选地，所述的制备方法的步骤(2)中，在与所述160～300目硅胶混合之前，先将所述烟草提取物浸膏用其1.5～3重量倍数的第二溶剂溶解后与为烟草提取物浸膏重量的0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样，所述第二溶剂选自甲醇、乙醇或丙酮。

本发明第三方面涉及所述的2-甲酯基呋喃类化合物用于改善卷烟抽吸品质的用途；

优选地，所述2-甲酯基呋喃类化合物用于与保润剂一起柔和卷烟烟气、提高烟气的圆润感和舒适性并赋予卷烟烟气药草香的用途。

本发明的有益效果：

1、本发明的2-甲酯基呋喃类化合物是首次被分离，结构新颖。至今尚未见到相关报道。

2、本发明的2-甲酯基呋喃类化合物，经卷烟添加实验表明，其与保润剂以适当比例配比，具有改善卷烟抽吸品质效果，对卷烟具有很好的物理和感官保润作用，提高烟气的圆润感和舒适性，还具有赋予卷烟烟气药草香的效果。可见该化合物和保润剂之间具有协同效果。该效果为本领域的技术人员事前所不能预料的。