[发明专利]一种齿轮型杂环三聚苝二酰亚胺化合物及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种齿轮型杂环三聚苝二酰亚胺化合物，其特征在于，所述的齿轮型杂环三聚苝二酰亚胺化合物的结构式如式(I)所示：

其中，所述的齿轮型杂环三聚苝二酰亚胺化合物选自如下化合物：

(1)R₁为R₂为S；

(2)R₁为R₂为Se；

(3)R₁为R₂为S；

(4)R₁为R₂为S；

(5)R₁为R₂为S；

(6)R₁为R₂为Se；

(7)R₁为R₂为Se；

(8)R₁为R₂为S；

(9)R₁为R₂为S；

(10)R₁为R₂为Se；

(11)R₁为R₂为S。

2.一种权利要求1所述的齿轮型杂环三聚苝二酰亚胺化合物的制备方法，其特征在于，所述的制备方法包括如下步骤：

(1)将单溴苝酰亚胺和1,3,5-苯三硼酸酯通过氩气鼓气混合溶解在四氢呋喃和碳酸钠水溶液中，然后在氩气和催化剂为四(三苯基膦)钯条件下，混合加热回流得到橙色固体中间体1；

(2)将中间体1、I₂和甲苯的混合物在汞灯下照射，然后用饱和亚硫酸钠水溶液萃取、洗涤、干燥、过滤，色谱提纯得到暗红色固体中间体2；

(3)将发烟硝酸的二氯甲烷溶液加入到中间体2和二氯甲烷中反应，然后萃取、干燥、减压除溶剂、提纯，二氯甲烷/石油醚作展开剂得到中间体3；

(4)将中间体3、S粉或硒粉和N-甲基吡咯烷酮加热反应，抽滤收集沉淀，洗涤、干燥、提纯，二氯甲烷/石油醚作展开剂得到目标产物齿轮型杂环三聚苝二酰亚胺化合物；

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中单溴苝酰亚胺与1,3,5-苯三硼酸酯的摩尔比为3-3.5:1，所述的碳酸钠的浓度为2mol/L，四氢呋喃与碳酸钠水溶液的体积比为1.8-2.2:1。

4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中单溴苝酰亚胺与1,3,5-苯三硼酸酯的摩尔比为3.2:1。

5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中四氢呋喃与碳酸钠水溶液的体积比为2:1。

6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中发烟硝酸与二氯甲烷的体积比为1:5，反应时间为11-13h。

7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中反应时间为12h。

8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤(4)中中间体3、S粉或Se粉、N-甲基吡咯烷酮的摩尔体积比为1mmol:28-32mmol:4.0-4.2ml，加热温度为180℃-200℃，反应11-13h。

9.根据权利要求8所述的制备方法，其特征在于，步骤(4)中中间体3、S粉或Se粉、N-甲基吡咯烷酮的摩尔体积比为1mmol:30mmol:4.1ml，加热温度为190℃，反应12h。

10.一种权利要求1所述的齿轮型杂环三聚苝二酰亚胺化合物在作为有机光伏材料的电子受体中的应用。

11.根据权利要求10所述的应用，其特征在于，所述的齿轮型杂环三聚苝二酰亚胺化合物在作为有机光伏材料的电子受体时，开路电压为0.95-1.05V，短路电流Jsc为12.10-12.98mA/cm²，填充因子FF为0.60-0.80，光电转换效率为7.5-9％。